3-(2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)propyl methanesulfonate | 1644599-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)propyl methanesulfonate
• CAS: 1644599-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: PVDLPCQFTCUVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)propyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (3R)-N-[3-(2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazin-4-yl)propyl]-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的 CREBBP 溴结构域配体揭示了一个由阳离子-π 相互作用稳定的诱导拟合口袋

  摘要：

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201402750
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 3-(2,3-dihydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-4-yl)propyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的 CREBBP 溴结构域配体揭示了一个由阳离子-π 相互作用稳定的诱导拟合口袋

  摘要：

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201402750