1-(6-bromo-4-methoxypyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 862202-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-bromo-4-methoxypyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 862202-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: XRVCQKOEVLJPAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromo-4-methoxypyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 RuCl(p-cymene)[N-(p-tosyl)-(1R,2R)-diphenylethylenediamine] 甲酸 、 四(二甲氨基)乙烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (S,S)-6,6'-bis(1-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)-4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  合成手性 2,2'-联吡啶配体的新高效方法

  摘要：

  开发了一种手性 2,2'-联吡啶的有效制备方法。从 2,6-二溴吡啶开始，三步合成化合物 1，产率为 54%。在该合成中，在不对称还原和均偶联反应步骤中仅使用催化量的金属。与之前的报告相比，实验程序的总产量和简单性有了很大提高。其他手性 2,2'-联吡啶同样高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869983
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲氧基吡啶 、 三甲基乙腈 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到1-(6-bromo-4-methoxypyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成手性 2,2'-联吡啶配体的新高效方法

  摘要：

  开发了一种手性 2,2'-联吡啶的有效制备方法。从 2,6-二溴吡啶开始，三步合成化合物 1，产率为 54%。在该合成中，在不对称还原和均偶联反应步骤中仅使用催化量的金属。与之前的报告相比，实验程序的总产量和简单性有了很大提高。其他手性 2,2'-联吡啶同样高效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869983

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE HYDROXYMETHYLATED COMPOUNDS
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1724251B1

  公开（公告）日：2015-09-16