2-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)acetonitrile | 296279-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)acetonitrile
• 英文别名: (E)-2-[1-oxo-1H-inden-2(3H)-ylidene]acetonitrile；(2E)-2-(3-oxo-1H-inden-2-ylidene)acetonitrile
• CAS: 296279-10-2
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: GOHCTXROGBKDLS-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)acetonitrile 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (1R,2S,3R,3aR,8bR)-3',4-dioxospiro[1,3,3a,8b-tetrahydrocyclopenta[a]indene-2,2'-1H-indene]-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of conjugated 1-indanones

  摘要：

  共轭的1-吲哚酮在碱性条件下发生二聚反应，形成螺环二聚体。例如，当2-(E)-羰甲氧基亚甲基-1-吲哚酮（5）在CH3CN中与Cs2CO3反应时，通过两种反应方式（方式A和方式B）产生了两种螺环二聚体，6和7。使用2-(E)-氰甲亚甲基-1-吲哚酮（9）时，只观察到方式A发生二聚反应形成的螺环产物（10和11），而使用2-氯甲基亚甲基-1-吲哚酮（12）时，得到了1,2-二聚体（13），而不是预期的螺环二聚体。关键词：二聚化，共轭的1-吲哚酮，螺环二聚体。

  DOI：

  10.1139/v99-236
• 作为产物：
  描述：

  [1-Oxo-indan-(2E)-ylidene]-acetyl chloride 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-oxo-1,3-dihydro-2H-inden-2-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dimerization of conjugated 1-indanones

  摘要：

  共轭的1-吲哚酮在碱性条件下发生二聚反应，形成螺环二聚体。例如，当2-(E)-羰甲氧基亚甲基-1-吲哚酮（5）在CH3CN中与Cs2CO3反应时，通过两种反应方式（方式A和方式B）产生了两种螺环二聚体，6和7。使用2-(E)-氰甲亚甲基-1-吲哚酮（9）时，只观察到方式A发生二聚反应形成的螺环产物（10和11），而使用2-氯甲基亚甲基-1-吲哚酮（12）时，得到了1,2-二聚体（13），而不是预期的螺环二聚体。关键词：二聚化，共轭的1-吲哚酮，螺环二聚体。

  DOI：

  10.1139/v99-236

文献信息

• Preparation of Imino Lactones by Electrophilic Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydroxamates: Formation of 3-Cyanoprop-2-en-1-ones through Fragmentation Reactions
  作者：Houssam Trabulsi、Régis Guillot、Gérard Rousseau

  DOI：10.1002/ejoc.201000376

  日期：2010.10

  Treatment of γ-disubstituted β,γ-unsaturated hydroxamates with bis(collidine)bromine(I) hexafluorophosphate led mainly to the formation of cyclic bromo imidates - the thermodynamic products. Unsaturated cyclic imidates were then obtained by treatment with triethylamine. With γ-aryl β,γ-unsaturated hydroxamates, the corresponding cyclic bromo imidates were also obtained. On treatment with triethylamine

  用双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯处理 γ-二取代的 β,γ-不饱和异羟肟酸酯主要导致环状溴亚胺酸酯（热力学产物）的形成。然后通过用三乙胺处理获得不饱和环状亚胺酸酯。用γ-芳基β,γ-不饱和异羟肟酸酯，也得到了相应的环状溴亚胺酸酯。然而，在用三乙胺处理时，这些化合物通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyanoprop-2-en-1-ones。