benzyl (3R,4S,5R)-2-benzyl-3-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyl-1,2-oxazolidine-4-carboxylate | 112057-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R,4S,5R)-2-benzyl-3-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyl-1,2-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 112057-65-5
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₄Si
• 分子量: 483.723
• InChiKey: LBJRATKKFGZPCJ-QTDJFWLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R,4S,5R)-2-benzyl-3-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyl-1,2-oxazolidine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(R)-1-(hydroxymethyl)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Takahashi, Masanobu; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 327 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 benzyl (3R,4S,5R)-2-benzyl-3-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-5-methyl-1,2-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基碳青霉烯关键中间体的硝酮环加成途径

  摘要：

  1β-甲基碳青霉烯关键中间体，(3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-[(R)-1-羧乙基]-2-氮杂环丁酮，由（ S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯通过手性硝酮与巴豆酸苄酯的1,3-偶极环加成反应作为关键反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3337

文献信息

• IHARA, MASATAKA;TAKAHASHI, MASANOBU;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 327-330
  作者：IHARA, MASATAKA、TAKAHASHI, MASANOBU、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, MASATAKA;TAKAHASHI, MASANOBU;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMETANI, TETSUJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2215-2221
  作者：IHARA, MASATAKA、TAKAHASHI, MASANOBU、FUKUMOTO, KEIICHIRO、KAMETANI, TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YOSHIO;KIMURA, YOSHIKAZU;TERASHIMA, SHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 9, 3337-3340
  作者：ITO, YOSHIO、KIMURA, YOSHIKAZU、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——