(2S)-3-N-[4-((1H-benzotriazol-1-yl)methyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2-O-{1-O-[(1R,2R)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)cyclohexyl]-β-D-galactopyranos-3-yl}propionic acid | 1210975-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-N-[4-((1H-benzotriazol-1-yl)methyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2-O-{1-O-[(1R,2R)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)cyclohexyl]-β-D-galactopyranos-3-yl}propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-[4-(benzotriazol-1-ylmethyl)triazol-1-yl]-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2R)-2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 1210975-47-5
• 化学式: C₃₀H₄₂N₆O₁₃
• 分子量: 694.696
• InChiKey: YQDGJQWHQWLNDJ-BMNJSFLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-N-[4-((1H-benzotriazol-1-yl)methyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2-O-{1-O-[(1R,2R)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)cyclohexyl]-β-D-galactopyranos-3-yl}propionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium (2S)-3-N-[4-((1H-benzotriazol-1-yl)methyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2-O-{1-O-[(1R,2R)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)cyclohexyl]-β-D-galactopyranos-3-yl}propionate
  参考文献：
  名称：

  探索E-选择素的碳水化合物识别结构域：sLe x模拟物中酸取向的重要性

  摘要：

  选择素与白细胞的相互作用是早期炎症级联反应的初始事件。这种相互作用通过终端四糖唾液酸基路易斯前进X（SLE X），存在于位于内皮表面上选择素的生理配体和E-和P-选择素。阻断该过程被认为是炎性疾病的有前途的治疗方法，在炎性疾病中，过多的白细胞外流是组织损伤的原因。选择素拮抗剂通常基于sLe x作为前导结构，包含预先定向在生物活性构象中的基本药效基团。在这项工作中，我们描述了一套有竞争力的SLE的X具有羧酸药效基团的模拟物，该模拟物配备了作为神经氨酸（Neu5Ac）替代品的其他疏水取代基。衍生自Huisgen-1,3-偶极环加成物的拮抗剂的小型库可进一步探测E-选择蛋白的碳水化合物识别结构域。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.024
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-azido-2-O-{1-O-[(1R,2R)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)cyclohexyl]-β-D-galactopyranos-3-yl}propanoic acid 、 1-(2-炔丙基 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.4 mg的产率得到(2S)-3-N-[4-((1H-benzotriazol-1-yl)methyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-2-O-{1-O-[(1R,2R)-2-O-(α-L-fucopyranosyl)cyclohexyl]-β-D-galactopyranos-3-yl}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  探索E-选择素的碳水化合物识别结构域：sLe x模拟物中酸取向的重要性

  摘要：

  选择素与白细胞的相互作用是早期炎症级联反应的初始事件。这种相互作用通过终端四糖唾液酸基路易斯前进X（SLE X），存在于位于内皮表面上选择素的生理配体和E-和P-选择素。阻断该过程被认为是炎性疾病的有前途的治疗方法，在炎性疾病中，过多的白细胞外流是组织损伤的原因。选择素拮抗剂通常基于sLe x作为前导结构，包含预先定向在生物活性构象中的基本药效基团。在这项工作中，我们描述了一套有竞争力的SLE的X具有羧酸药效基团的模拟物，该模拟物配备了作为神经氨酸（Neu5Ac）替代品的其他疏水取代基。衍生自Huisgen-1,3-偶极环加成物的拮抗剂的小型库可进一步探测E-选择蛋白的碳水化合物识别结构域。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.024