S-tert-butyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanethioate | 681180-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-tert-butyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanethioate
• CAS: 681180-24-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃S
• 分子量: 246.371
• InChiKey: YWMGYQOFWSLCRG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanethioate 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 S-tert-butyl (2ξ)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(1ξ,2ξ)-2-methyl-3-oxo-2-(3-oxo-4-phenylthiobutyl)cyclopentyl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611
• 作为产物：
  描述：

  4,5-异亚丙基-2-戊酸-(S)-甲酯 、 叔丁基硫醇 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到S-tert-butyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  酸催化共轭加成反应中维生素 D- 不对称诱导的 atrans-Hydrindane 环/侧链结构单元的对映选择性全合成

  摘要：

  对于 1α,25-二羟基维生素 D3 (3) 的对映选择性全合成，我们开发了一种对“北部”部分构建块 8 的对映选择性方法，从光学活性己酸衍生物 44, 2-methylcyclopent-2-en 开始-1-一 (10) 和 1-(苯硫基)but-3-en-2-one (9)。检查了同手性 (S)-烯酮缩醛 28、40、44 和 58 与 10 的加成反应的空间过程。我们发现，在 28、44 和 40 的情况下，反应以高的简单和诱导（面部）非对映选择性发生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300611