1-(3-iodo-4-methylphenyl)-3-tert-butyl-2H-aminopyrazole | 294852-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-iodo-4-methylphenyl)-3-tert-butyl-2H-aminopyrazole
• 英文别名: 3-tert-Butyl-1-(3-iodo-4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine；5-tert-butyl-2-(3-iodo-4-methylphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 294852-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₈IN₃
• 分子量: 355.222
• InChiKey: FCKXTOBJVDDINM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-iodo-4-methylphenyl)-3-tert-butyl-2H-aminopyrazole 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 氘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[5-tert-butyl-2-(3-deutero-4-methylphenyl)-2H-pyrazol-3-yl]-3-[4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  合成氘、氚和碳 14 标记的 BIRB 796，一种 p38 MAP 激酶抑制剂

  摘要：

  1-(5-tert-Butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl)-3-[4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)naphthalen-1-yl]urea (BIRB 796) )，目前处于治疗炎症性疾病的临床试验中，是一种有效的 p38 MAP 激酶抑制剂。代谢、分布和吸收研究需要具有稳定和放射性同位素的标记 BIRB 796。我们首先报告了在改进的 Schotten-Baumann 条件下使用 [14C]-光气合成比活性为 2 GBq/mmol (54.2 mCi/mmol) 的碳 14 标记的 BIRB 796；其次，通过用氚气还原脱卤碘-BIRB 796制备比活为659 GBq/mmol (17.81 Ci/mmol)的氚标记的BIRB 796；最后，使用吗啉-2,2,3,3,5,5,6,6-2H8 合成 2H8-BIRB 796，2H 同位素富集率为

  DOI：

  10.1002/jlcr.873
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4-methylphenylhydrazine 、 新戊酰基乙腈 、 盐酸 、 sodium hydroxide 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give 5-tert-butyl-2-(3-iodo-4-methyl-phenyl)-2H-pyrazol-3-ylamine (6.3 g, 86%)的产率得到1-(3-iodo-4-methylphenyl)-3-tert-butyl-2H-aminopyrazole
  参考文献：
  名称：

  Intermediate arylamine compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新的芳香族化合物，其可用于治疗涉及炎症的疾病或病理条件，例如慢性炎症性疾病。本发明还涉及含有该化合物的制药组合物、中间体化合物和制备该化合物的过程。

  公开号：

  US07026476B2

文献信息

• Compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20020055507A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Disclosed are novel aromatic compounds which are useful for treating diseases or pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing and processes of making such compounds.

  本发明揭示了一种新型芳香化合物，其可用于治疗涉及炎症的疾病或病理状况，如慢性炎症性疾病。还揭示了含有这种化合物的制药组合物以及制备这种化合物的过程。
• Heterocyclic urea and related compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1466906A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  Disclosed are novel aromatic compounds which are useful in pharmaceutic compositions for treating diseases or pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory diseases. Also disclosed are processes of making such compounds.

  所公开的新型芳香族化合物可用于治疗涉及炎症（如慢性炎症性疾病）的疾病或病理状况的药物组合物中。还公开了制造此类化合物的工艺。
• HETEROCYCLIC UREA AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1165516A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6358945B1
  申请人：——

  公开号：US6358945B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• US6656933B2
  申请人：——

  公开号：US6656933B2

  公开（公告）日：2003-12-02