2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one | 1449074-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
• CAS: 1449074-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BN₂O₂
• 分子量: 252.08
• InChiKey: MAQSLIYBYNVNCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 norbornene 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide-masked o-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of ortho-Linked Oligoarenes

  摘要：

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。

  DOI：

  10.1246/cl.130136
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide (aam)-substituted diboron: palladium-catalyzed selective B(aam) transfer

  摘要：

  一种含有蒽酰胺（aam）取代基的非对称二硼烷被合成，并通过Pd催化选择性B(aam)转移转化为芳基硼烷。

  DOI：

  10.1039/c8cc05645e

文献信息

• An Efficient Ni/Pd Catalyzed Chemoselective Synthesis of 1,3,2‐Benzodiazaborininones from Boronic Acids and Anthranilamides
  作者：Hao‐Jie Wang、Mo Zhang、Wen‐Jing Li、Yu Ni、Jin Lin、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900827

  日期：2019.11.5

  An efficient Ni/Pd catalyzed chemoselective synthesis of 1,3,2‐benzodiazaborininones from boronic acids and anthranilamide has been developed. This protocol allows for the rapid and straightforward access to a wide range of 1,3,2‐benzodiazaborininones at roomtemperature with excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种高效的Ni / Pd催化从硼酸和邻氨基苯甲酰胺化学合成1,3,2-苯并二氮杂硼杂环丁烷酮的方法。该协议允许在室温下快速，直接地获得具有出色的官能团耐受性的各种1,3,2-苯并二氮杂硼硼烷酮。
• Electrochemical Synthesis of Azaborininones under Metal‐Catalyst‐Free Mild Conditions
  作者：Dongwen Zeng、Lizhu Zhang、Wei Wang、Ganpeng Li、Xiao‐Jing Zhao、Yonghui He

  DOI：10.1002/ejoc.202200679

  日期：2022.7.27

  efficient electrochemical reaction. Various 1,3,2-benzodiazaborininones were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this method features free-oxidants, open-air and eco-friendly reaction conditions.

  在这里，我们描述了一种有效的电化学反应。各种 1,3,2-苯并二氮杂硼杂环酮以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法具有无氧化剂、露天和环保的反应条件。