(4'S,5'S)-diethyl 1-acetyl-4'-(4-fluorophenyl)-5'-(2-nitrophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate | 1435972-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4'S,5'S)-diethyl 1-acetyl-4'-(4-fluorophenyl)-5'-(2-nitrophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate
• CAS: 1435972-46-5
• 化学式: C₃₁H₂₈FN₃O₈
• 分子量: 589.577
• InChiKey: NTBBVSRDXHREOX-VOKYQHOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  145.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-[(2-nitrophenyl)methylidene]-2H-indol-1-yl]ethanone 、 对氟苄胺 、 酮基丙二酸二乙酯 在 (R)-2,6-bis(naphthalen-2-yl)-4-oxo-3,5-dioxa-4λ⁵-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinapthalen-4-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(4'S,5'S)-diethyl 1-acetyl-4'-(4-fluorophenyl)-5'-(2-nitrophenyl)-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-2',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生不对称的1，3-透膜环加成：生物合成中的氨基酸前体作为潜在的偶氮甲Y叶立德。

  摘要：

  α-酮酯和苄胺与缺电子的烯烃的首次不对称催化仿生三组分1,3-偶极环加成反应，是受到涉及吡pyr醛磷酸酯（PLP）依赖的酶在生物系统中发生α-酮酸转氨作用的启发，得到描述了在温和条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）形成的几个结构多样的吡咯烷衍生物家族。

  DOI：

  10.1021/ol400983j