2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde oxime | 1620398-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde oxime
• CAS: 1620398-60-8
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: DCIJYZHMJLYKIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde oxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8-methoxy-3,4,5,5a-tetrahydroxantheno[9,1-cd]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Annulated Isoxazoles via [3 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Bromides and Oximoyl Chlorides and Ag(I) Promoted Elimination

  摘要：

  Substituted salicylaldehydes are converted to fused tetracyclic isoxazoles through a synthetic sequence incorporating substitution of 2-bromo-2-cyclohexen-1-ol, formation of an oxime function, conversion to an oximoyl chloride, intramolecular [3 + 2] cycloaddition, and elimination of an equivalent of hydrogen bromide using silver(I) carbonate. Six examples of this sequence are presented.

  DOI：

  10.1021/jo501376q
• 作为产物：
  描述：

  2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到2-((2-bromocyclohex-2-en-1-yl)oxy)-4-methoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Annulated Isoxazoles via [3 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Bromides and Oximoyl Chlorides and Ag(I) Promoted Elimination

  摘要：

  Substituted salicylaldehydes are converted to fused tetracyclic isoxazoles through a synthetic sequence incorporating substitution of 2-bromo-2-cyclohexen-1-ol, formation of an oxime function, conversion to an oximoyl chloride, intramolecular [3 + 2] cycloaddition, and elimination of an equivalent of hydrogen bromide using silver(I) carbonate. Six examples of this sequence are presented.

  DOI：

  10.1021/jo501376q