(2S,3R,4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,10-dimethyl-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoic acid | 126789-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,10-dimethyl-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoic acid
• CAS: 126789-39-7
• 化学式: C₃₈H₇₂O₉Si₂
• 分子量: 729.155
• InChiKey: KTMZCNPTMVZJDD-UVAHZBPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,10-dimethyl-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-1-[(4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-2,3-dioxo-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 乙醛酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 (2S,3R,4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4,10-dimethyl-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023