4-{(1S,2S)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylcarbamoyl]-butylcarbamoyl}-butyric acid benzyl ester | 186585-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-{(1S,2S)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylcarbamoyl]-butylcarbamoyl}-butyric acid benzyl ester
• CAS: 186585-64-8
• 化学式: C₅₃H₆₂N₂O₁₀
• 分子量: 887.083
• InChiKey: YDDFYGQZGKISOC-LVENGFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  150.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(1S,2S)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylcarbamoyl]-butylcarbamoyl}-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以98%的产率得到5-[[(2S,3S)-3,5-dihydroxy-1-oxo-1-[2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]ethylamino]pentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基丙醛 在 Rh on carbon N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 AD-mix-α 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-{(1S,2S)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-[2-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethylcarbamoyl]-butylcarbamoyl}-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Fucopeptides as selectin antagonists: Attachment of lipid moieties enhances the activity

  摘要：

  The biological activity of a potent selectin antagonist could be 40-fold enhanced by attachment of a lipid moiety. Also an enantioselective synthesis of beta,omega-dihydroxyamino acids by Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD-reaction) allowed general access to this important class of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02121-1