(Z)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyloxime | 650600-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyloxime
• 英文别名: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-N-methoxy-1-phenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 650600-07-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: ZDVISJNVZQIQBG-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyloxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-chloro-5-(4-chlorophenyl)-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCl-NCS在氯化环化反应中直接合成4-氯异恶唑的可 异构化（E / Z）-炔基-O-甲基肟†

  摘要：

  第一次，通过氯化环化反应，由（E / Z）-炔基-O-甲基肟直接以中等至优异的产率直接合成了4-氯异恶唑。该合成方法是在硝基甲烷溶剂中结合使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和三甲基氯硅烷（TMSCl），在其中原位生成氯（Cl 2）和盐酸（HCl）。此外，当N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N分别使用-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS。从制备炔基-O-甲基肟的步骤开始，由于（E）-异构体可在该条件下异构化和环化，因此本方法可提高制备4-卤代恶唑的总效率。

  DOI：

  10.1039/c6ra09396e
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 1-(4-氯苯基)-3-苯基-2-丙炔-1-酮 在 吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以34%的产率得到(Z)-3-(4-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  使用TMSCl-NCS在氯化环化反应中直接合成4-氯异恶唑的可 异构化（E / Z）-炔基-O-甲基肟†

  摘要：

  第一次，通过氯化环化反应，由（E / Z）-炔基-O-甲基肟直接以中等至优异的产率直接合成了4-氯异恶唑。该合成方法是在硝基甲烷溶剂中结合使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和三甲基氯硅烷（TMSCl），在其中原位生成氯（Cl 2）和盐酸（HCl）。此外，当N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N分别使用-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS。从制备炔基-O-甲基肟的步骤开始，由于（E）-异构体可在该条件下异构化和环化，因此本方法可提高制备4-卤代恶唑的总效率。

  DOI：

  10.1039/c6ra09396e

文献信息

• Iron(III) Chloride/Diorganyl Diselenides: A Tool for Intramolecular Cyclization of Alkynone <i>O</i>-Methyloximes
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo302770g

  日期：2013.2.15

  This report describes the synthesis of 4-organoselenylisoxazoles via FeCl3/RSeSeR-mediated intramolecular cyclization of allcynone O-methyloximes. The optimized conditions allowed the cyclization to proceed at room temperature under ambient atmosphere, and the reaction requires a short time to be completed. The reaction conditions tolerated neutral, electron-donating and electron-withdrawing groups present in both substrates, alkynone O-methyloximes and diorganyl diselenides. Treatment of 4-organoselenylisoxazoles with n-butyllithium, followed by trapping with electrophiles, furnished the functionalized isoxazoles in good yields. The obtained products also proved to be suitable substrates for the preparation of 4-bromoisoxazoles via Br/Se exchange reaction.
• Isomerizable (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes employing TMSCl–NCS in chlorinative cyclization for the direct synthesis of 4-chloroisoxazoles
  作者：Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c6ra09396e

  日期：——

  synthesized in moderate to excellent yields from (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes via chlorinative cyclization. The synthesis employs the combination of N-chlorosuccinimide (NCS) and chlorotrimethylsilane (TMSCl) in nitromethane solvent where chlorine (Cl2) and hydrochloric acid (HCl) are generated in situ. In addition, the current protocol is applicable to the synthesis of 4-bromo- and 4-iodoisoxazoles when

  第一次，通过氯化环化反应，由（E / Z）-炔基-O-甲基肟直接以中等至优异的产率直接合成了4-氯异恶唑。该合成方法是在硝基甲烷溶剂中结合使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和三甲基氯硅烷（TMSCl），在其中原位生成氯（Cl 2）和盐酸（HCl）。此外，当N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N分别使用-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS。从制备炔基-O-甲基肟的步骤开始，由于（E）-异构体可在该条件下异构化和环化，因此本方法可提高制备4-卤代恶唑的总效率。