(R)-5-(4-(phenylethynyl)phenyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1526926-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-(4-(phenylethynyl)phenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1526926-32-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: KJWFMVIVSPOSOR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(R)-5-(4-(phenylethynyl)phenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅级联反应或串联化学酶联反应方法可立体制备有价值的γ-或δ-羟基酯和内酯

  摘要：

  借助于级联或串联方案，通过相应的酮酯的醇脱氢酶（ADH）还原，以化学发散的方式合成了一系列对映体纯的羟基酯和内酯。因此，当处理小衍生物时，来自红球菌（ADH-A）或短乳杆菌（LBADH）的ADH以非常选择性的方式提供了两种对映体。使用更大的底物，来自Ralstonia的ADHsp。（RasADH）已成功用于实现对映体富集的γ-或δ-羟基酯的合成。为了分离相应的内酯，采用了两种不同的方法：通过羟基酯中间体的自发环化进行级联反应，或一锅两步串联方案。此外，设计了化学酶法路线以获得手性溴化内酯，该手性溴化内酯能够通过Pd催化的反应以连续的方式进行进一步修饰，从而提供相关的官能化内酯。

  DOI：

  10.1021/cs4010024