(1R,2R,4R)-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-2-methoxy-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexane | 118207-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-2-methoxy-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R,4R)-2-methoxy-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>cyclohexane；[(1R,2R,4R)-4-(benzenesulfonylmethyl)-2-methoxycyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 118207-43-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄SSi
• 分子量: 398.639
• InChiKey: DOPVMWURKRGWPU-BHIYHBOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-2-methoxy-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 Li naphthalenide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 <2S-<2α,4α,5α,6α>>-2-(4-Methoxyphenyl)-6-<2-<3-methoxy-4-<oxy>cyclohexyl>-1-methylethenyl>-5-methyl-1,3-dioxane-4-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of FK-506. Exploration of some alternatives to macrolactamization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a042
• 作为产物：
  描述：

  cis-(5-methoxycyclohex-3-en-1-yl)methanol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 (1R,2R,4R)-4-<(phenylsulfonyl)methyl>-2-methoxy-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of intermediates corresponding to C22-C27 and C28-C34 of FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a040

文献信息

• Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506
  作者：Masashi Nakatsuka、John A. Ragan、Tarek Sammakia、David B. Smith、David E. Uehling、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00170a024

  日期：1990.7
• Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: synthesis of the cyclohexyl moiety via a group-selective epoxidation
  作者：Stuart L. Schreiber、David B. Smith

  DOI：10.1021/jo00262a004

  日期：1989.1
• Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: coupling of fragments via a stereoselective trisubstituted olefin forming reaction sequence
  作者：A. Brian Jones、Masahiko Yamaguchi、Arthur Patten、Samuel J. Danishefsky、John A. Ragan、David B. Smith、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jo00262a008

  日期：1989.1
• PEARSON, ANTHONY J.;RODEN, BRIAN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 723-725
  作者：PEARSON, ANTHONY J.、RODEN, BRIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• LINDE, ROBERT G.;EGBERTSON, MELISSA;COLEMAN, ROBERT S.;JONES, A. BRIAN;DA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2771-2776
  作者：LINDE, ROBERT G.、EGBERTSON, MELISSA、COLEMAN, ROBERT S.、JONES, A. BRIAN、DA+

  DOI：——

  日期：——