4-methoxybenzyl 2-hexyl-5-oxo-4-(propan-2-ylidene)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1151664-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2-hexyl-5-oxo-4-(propan-2-ylidene)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• CAS: 1151664-63-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: ZYOPZNSKFUTEOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2-hexyl-5-oxo-4-(propan-2-ylidene)tetrahydrofuran-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-4-isopropylidene-2-hexyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid 、 trans-4-isopropylidene-2-hexyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型脂肪酸合酶（FAS）抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了几种新颖的C75衍生物系列，并评估了它们的FAS抑制活性。结果表明，化合物4-亚甲基-2-辛基-5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸（1c）具有更有效的FAS抑制作用（IC 50为2.56μM，TI为9.26），并具有较强的抗肿瘤活性。体外HL60和Hela细胞（IC 50分别为5.38μM和46.10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.050
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 2-isopropylidenesuccinic acid 4-(4-methoxybenzyl) ester 在 lithium diisopropyl amide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-methoxybenzyl 2-hexyl-5-oxo-4-(propan-2-ylidene)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型脂肪酸合酶（FAS）抑制剂：设计，合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了几种新颖的C75衍生物系列，并评估了它们的FAS抑制活性。结果表明，化合物4-亚甲基-2-辛基-5-氧代-四氢噻吩-3-羧酸（1c）具有更有效的FAS抑制作用（IC 50为2.56μM，TI为9.26），并具有较强的抗肿瘤活性。体外HL60和Hela细胞（IC 50分别为5.38μM和46.10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.050