(1R,1'R,3'R)-1-cyclohexyl-1-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)ethane | 88726-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,1'R,3'R)-1-cyclohexyl-1-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)ethane
• 英文别名: (2R,4R)-4-[(1R)-1-cyclohexylethoxy]pentan-2-ol
• CAS: 88726-10-7
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: BIOXPBDJPKDXHK-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R,3'R)-1-cyclohexyl-1-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)ethane 、 (1R,1'R,3'R)-1-cyclohexyl-1-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)ethane 生成 1-cyclohexylethanol
  参考文献：
  名称：

  MORI, ATSUNORI;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 39, 4421-4424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,1'R,3'R)-1-cyclohexyl-1-(3'-hydroxy-1'-methylbutoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  使用有机金属试剂对乙缩醛进行亲核裂解

  摘要：

  已经证明了用有机铝和有机钛试剂对源自（-）（2 R，4 R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和条件下以优异的收率和高化学选择性进行，在除去助剂后，得到高对映体纯度的手性醇。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87359-9

文献信息

• Highly diastereoselective acetal cleavages using novel reagents prepared from organoaluminum and pentafluorophenol
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00076a030

  日期：1993.11

  Chiral acetals derived from aldehydes and (-)-(2R,4R)-2,4-pentanediol are cleaved selectively by organoaluminum reagents. The reaction proceeds via the retentive-alkylation process with >95% selectivities in most cases. Trialkylaluminum reagent is utilized for higher alkyl transfers, but for smaller alkyl transfers, a new reagent system, combining trialkylaluminum and the halophenols such as pentafluorophenol

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物
• Asymmetric reduction of ketone reductive cleavage of chiral acetals using organoaluminum reagents
  作者：Atsunori Mori、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85961-4

  日期：——

  Some chiral acetals are cleaved by organoaluminum reagents. The products are formed diastereoselectively, and the removal of the chiral auxiliary affords optically active alcohols.

  一些手性缩醛被有机铝试剂裂解。产物非对映选择性地形成，并且除去手性助剂得到旋光性醇。
• Nucleophilic cleavages of acetals using organotitanium reagents. A new synthesis of chiral alcohols
  作者：Atsunori Mori、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81455-6

  日期：1984.1

  A highly chemo- and stereoselective cleavage of acetals derived from (−)-(2R,4R)-2,4-pentanediol with organotitanium reagents has been demonstrated. The reaction proceeds under mild conditions in excellent yield and high chemoselectivity to give, after removal of auxiliary, the chiral alcohols of high enantiopurities. In addition, complexation of chiral acetals and TiCl4 followed by treatment with

  已经证明了用有机钛试剂对源自（-）-（2R，4R）-2,4-戊二醇的缩醛的高度化学和立体选择性裂解。反应在温和的条件下以优异的产率和高的化学选择性进行，在除去助剂后得到高对映体纯度的手性醇。另外，手性乙缩醛和TiCl 4的络合，然后用正丁基锂处理也导致形成具有高立体选择性的相应的丁基化醇。
• Reductive cleavages of chiral acetals using Lewis acid-hydride system
  作者：Atsunori Mori、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84156-8

  日期：1986.1
• Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi, J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 23, S 10695-10704
  作者：Ishihara Kazuaki, Hanaki Naoyuki, Yamamoto Hisashi

  DOI：——

  日期：——