(Z)-2-octadecen-1-ol | 2831-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-2-octadecen-1-ol
• 英文别名: Z-2-Octadecen-1-ol；(Z)-octadec-2-en-1-ol
• CAS: 2831-86-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O
• 分子量: 268.483
• InChiKey: NMNAESABLXLQEY-MSUUIHNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solvent: Pentane)
• 沸点：
  351.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• 保留指数：
  2086

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-octadecen-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 Oxazole, 4,5-dihydro-4-(1-iodohexadecyl)-2-(trichloromethyl)-, (R*,R*)-
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-2-烯和3-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-1-烯的碘环官能化。（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯和（±）-苏型-鞘氨醇三乙酸酯的合成

  摘要：

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A

  DOI：

  10.1039/p19860001339
• 作为产物：
  描述：

  1-iodopentadecane 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 Amberlyst H 15 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 55.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-2-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-2-烯和3-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-1-烯的碘环官能化。（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯和（±）-苏型-鞘氨醇三乙酸酯的合成

  摘要：

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A

  DOI：

  10.1039/p19860001339

文献信息

• Grimmer,G.; Hildebrandt,A., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 685, p. 154 - 160
  作者：Grimmer,G.、Hildebrandt,A.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Interactions and Functional Interference between Vitronectin and Transforming Growth Factor-β
  作者：Michael Schoppet、Triantafyllos Chavakis、Nadia Al-Fakhri、Sandip M Kanse、Klaus T Preissner

  DOI：10.1038/labinvest.3780393

  日期：2002.1

  Different extracellular matrix proteins have been described as binding proteins for growth factors, influencing their storage or presentation towards cellular receptors. The multifunctional adhesive glycoprotein vitronectin (VN), which is found in the circulation and widely distributed throughout different tissues, has been implicated in the regulation of vascular cell functions, and these activities could be related to interactions with various growth factors. In vitro, soluble VN interfered with transforming growth factor-beta (TGF-beta) binding to isolated extracellular matrix and was found to associate with TGF-beta1 and TGF-beta2 as well as with other growth factors such as vascular endothelial growth factor, epidermal growth factor, or basic fibroblast growth factor in a saturable manner. In particular, binding of TGF-beta was maximal for the heparin-binding multimeric isoform of VN, whereas VN in a ternary complex with thrombin and antithrombin or plasma VN exhibited weaker binding. Plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) or heparin, but not desulfated glycosaminoglycans, interfered with binding of VN to TGF-beta, and soluble PAI-1 was able to dissociate VN-bound TGF-beta. Upon limited plasmin proteolysis of VN, only the fragments comprising the intact aminoterminal portion of VN bound to TGF-beta as did a synthetic peptide (amino acids 43 to 62), indicating that TGF-beta and PAI-1 share common binding site(s) on VN. Although VN did not influence TGF-beta bioactivity for mink lung epithelial cells, TGF-beta dose dependently inhibited both urokinase-receptor as well as alpha(v)-integrin-dependent adhesion to VN. This activity of TGF-beta was reminiscent of the antiadhesive function of PAI-1. In atherosclerotic tissue sections, staining patterns of VN and TGF-beta indicated their colocalization. These findings describe VN as a new binding protein for TGF-beta, whereby specific functions of both factors become modulated by this interaction.
• BONGINI, A.;CARDILLO, G.;ORENA, M.;SANDRI, S.;TOMASINI, C., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 25, 4905-4910
  作者：BONGINI, A.、CARDILLO, G.、ORENA, M.、SANDRI, S.、TOMASINI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Iodocyclofunctionalization of (Z)-1-trichloroacetimidoyloxyalk-2-enes and 3-trichloroacetimidoyloxyalk-1-enes. Synthesis of (±)-erythro-sphinganine triacetate and (±)-threo-sphinganine triacetate
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/p19860001339

  日期：——

  (Z)-1-Trichloroacetimidoyloxyoctadec-2-ene, easily obtained from (Z)-octadec-2-en-1-ol, was iodocyclized with N-iodosuccinimide to give the 4-(1-iodohexadecyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole. From this compound, two routes were developed, either to pure (±)-erythro-sphinganine triacetate or to pure (±)-threo-sphinganine triacetate, respectively. The neutral cleavage of 4-(1-iodohexadecyl)-2-trichloromethyl-4

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A