| 1548664-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1548664-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: KUDOJFMVJFOXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-(4-chlorophenyl)-2-butenal 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 sodium acetate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到(1R,6R)-methyl 1′-methyl-5′-methyl-4-(4-chlorophenyl)-2,2′-dioxospiro[cyclohex[3]ene-1,3′-indoline]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化[4 + 2]环化3-烯基氧吲哚与Enals的反应：γ-碳活化用于螺碳环氧基吲哚的对映选择性组装。

  摘要：

  全碳螺环氧吲哚的无处不在的结构使得开发其对映选择性和立体选择性合成的新方法成为一项重大的挑战。在本文中，我们公开了在路易斯酸存在下，通过N-杂环卡宾（NHC）催化进行的对映体选择性合成，其形式为[4 + 2] 。该方案的特点是在温和条件下具有良好的底物耐受性，良好的收率以及出色的非对映选择性和对映选择性（最高97％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01596

文献信息

• A novel and diastereoselective construction of H-pyrazolo[3,2-a]isoquinoline fused spirooxindoles via [3+2] cycloaddition
  作者：Panneerselvam Yuvaraj、Boreddy S.R. Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.116

  日期：2014.1

  A one-pot, highly efficient and diastereoselective construction of 1,2-dihyro-10′bH-spiro[indole-3,1′-pyrazole[3,2-a]isoquinoline]-2′-carboxylates via silver triflate-catalyzed [3+2] cycloaddition of N′-(2–alkynylbenzylidene)hydrazide with methyleneindolinones in good to excellent yield has been described. The transformation involves initially a condensation followed by 6-endo-intramolecular cyclization

  一锅，高效和非对映选择性的结构，通过三氟甲磺酸银，1,2-dihyro-10'b H-螺[吲哚-3,1'-吡唑[3,2-a]异喹啉] -2'-羧酸盐已经描述了N '-（2-炔基亚苄基）酰肼与亚甲基吲哚满酮催化的[3 + 2]环加成反应具有良好的收率。该转化首先涉及缩合，然后进行6-内-分子内环化形成偶极，然后与亚甲基吲哚满酮进行[3 + 2]-环加成，最后消除β-氢。