1-O-(2,4-dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 77516-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(2,4-dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2',4'-Dinitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；(2,4-dinitro-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside)；(2,4-Dinitro-phenyl)-(tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosid)；2,4-Dinitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,4-dinitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 77516-86-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₁₄
• 分子量: 514.4
• InChiKey: DKPBYCZUIMBUTO-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  209.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 tetramethylammonium carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 1-O-(2,4-dinitrophenyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二硝基苯基糖苷的碱催化异构化：新反应机制的证据

  摘要：

  已使用多种技术研究了二甲基亚砜中过氧乙酰化 2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷的碱催化异构化机制。由于在该中心不存在质子交换以及对 1-氘底物的二次氘动力学同位素效应的测量，消除了涉及 C-1 处质子提取的机制。基于对反应速率的远程取代基影响以及苯基部分与添加的酚盐没有任何交换，使得涉及酚盐脱离和重组的机制不太可能。涉及由二甲基亚磺酰基阴离子的攻击引发的亲核芳族取代生成葡萄糖氧基阴离子中间体的机制与反应性芳基中间体异头化和重组与观察结果一致。观察到紫色的迈森海默复合中间体和观察到的底物之间的交换进一步支持了这种机制……

  DOI：

  10.1139/v90-288

文献信息

• Direct anomeric O-arylation and O-hetarylation of glucose - electron deficient aromatic and hetaromatic compounds in aryl and hetaryl glycoside synthesis
  作者：Ursula Huchel、Christoph Schmidt、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02034-9

  日期：1995.12

  Anomeric O-arylation and O-hctarylation of tetra-O-bcnzyl-, tctra-O-acctyl-, and O-unprotected glucose (1a-c) can be directly performed with electron dcficienl aromatic and hctcroaromatic systems having fluoro- (2A-2F) or phenylsulfonyl (3B, 3G-3K), respectively, as leaving groups. The reactions were carried out in DMF as solvent at room temperature with NaH as the base; they led in the products 4

  端基异构O型芳基化和四-O- bcnzyl-，tctra-O-acctyl- O形hctarylation和O-未受保护葡萄糖（1A-C ）可以用具有氟电子dcficienl芳族和hctcroaromatic系统直接执行（2A-作为离去基团，分别是2F）或苯磺酰基（3B，3G-3K）。反应在室温下以NaH为碱，在DMF作为溶剂中进行；它们使产物4中的吡喃葡糖基烷氧基发生离去基团的交换；主要获得β产物。
• Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 49
  作者：Lindberg

  DOI：——

  日期：——
• Koeners, H. J.; Kok, A. J. de; Romers, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 11, p. 355 - 362
  作者：Koeners, H. J.、Kok, A. J. de、Romers, C.、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• A novel mechanism of glycoside anomerization
  作者：Leise A. Berven、David H. Dolphin、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja00222a076

  日期：1988.7
• BERVEN, LEISE A.;DOLPHIN, DAVID H.;WITHERS, STEPHEN G., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4864-4866
  作者：BERVEN, LEISE A.、DOLPHIN, DAVID H.、WITHERS, STEPHEN G.

  DOI：——

  日期：——