2-(3-acetylphenyl)benzyl alcohol | 1190085-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-acetylphenyl)benzyl alcohol
• CAS: 1190085-27-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: UIYGZYNGHLQZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-acetylphenyl)benzyl alcohol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(3-acetylphenyl)benzyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Versatile Synthesis of Polyarylfluorenes via Pd-Catalyzed C−H Bond Activation

  摘要：

  A facile protocol for the Pd-catalyzed preparative synthesis of fluorene derivatives has been developed. While a wide range of fluorenes; were easily obtained with high efficiency and selectivity under mild conditions, excellent functional group tolerance was also demonstrated. On the basis of Hammett and KIE studies, the present reaction is proposed to proceed via a base-assisted deprotonative metalation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol901854f
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 、 3-乙酰基苯硼酸 在 [PdCl[(η5-C5H5)]Fe[(η5-C5H3)-C(CH3)=NOH](2-dicyclohexylphosphanyl-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl)] 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-(3-acetylphenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  二茂铁肟钯环催化氯苯甲醇在水中的铃木反应合成取代联芳基甲醇

  摘要：

  醇作为用于制备许多药物产品和精细化学品的廉价且容易获得的有机材料非常重要。此外，在 CC (N) 键形成反应中，醇作为亲电子试剂而不是卤代烷特别有吸引力，因为该过程仅产生水作为副产物。尽管存在许多合成路线，但涉及联芳基甲醇的报道有限。钯催化的 Suzuki 反应是构建联芳基化合物的一种极其有效的方法。在各种 Pd 催化剂中，钯环是偶联反应最活跃的催化剂之一。从经济和环境的角度来看，在该反应中使用容易获得的芳基氯化物和使用水作为溶剂具有许多优点。然而，有一些报道表明，钯环催化了有限的芳基氯化物在水中的 Suzuki 反应。据我们所知，关于有机溶剂中 4-氯苯基甲醇的 Suzuki 仅报道了两个报道。最近，我们开发了一种阳离子环钯化二茂铁基嘧啶催化芳基卤化物和 4-(羟甲基)苯基硼酸的 Suzuki 反应，用于在水中合成取代的联芳基甲醇。然而，底物仅限于芳基溴化物和活化的芳基氯化物。迄今为止，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2551