4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 64829-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 64829-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: HNQJGGHFQQDTGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-160 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine 在 (R)-2,6-bis-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 、 dimethyl 2,6-dipropyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以99%的产率得到(4S,4aS,9aR)-4-methyl-1,2,3,4,4a,9,9a,10-octahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分在喹啉的不对称转移氢化反应中轻松构建三个连续的立体异构中心。

  摘要：

  以手性磷酸为催化剂，汉茨酯为氢源，ee高达89％，已成功开发了通过动态动力学拆分方法制得的具有三个连续立体异构中心的手性四氢喹啉的简便快捷途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc06060a
• 作为产物：
  描述：

  N-氨基-1H-苯并吡唑 在 lead(IV) acetate 、 zinc dibromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Benzotriazine with Enamine: Application to the Synthesis of Alkaloids, 2-Propylquinoline and 2-Pentylquinoline.

  摘要：

  1, 2, 3-苯并三嗪与几种羰基化合物的哌啶亚胺在氯仿中与溴化锌反应，进行了Diels-Alder反应，得到了2或3-单取代或2, 3-双取代的喹啉。该方法被用于合成生物碱2-丙基喹啉和2-戊基喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.332

文献信息

• 一种不对称转移氢化合成含三个连续手性中 心的四氢喹啉的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN104710359B

  公开（公告）日：2017-03-15

  一种不对称转移氢化合成含三个连续手性中心的四氢喹啉的方法，其用到的催化体系是手性磷酸为催化剂，取代的1,4‑二氢吡啶为氢源。反应能在下列条件内进行，温度：0‑70℃；溶剂：1,4‑二氧六环；底物和催化剂的比例是20/l。对简单易得的4‑取代‑1,2,3,4‑四氢吖啶转移氢化能得到相应的含三个连续手性中心的四氢喹啉化合物，其非对映立体选择性可大于20:1，对映体过量可达到89%。本发明操作简便实用，非对映/对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好。
• Synthesis of quinolines from amino alcohol and ketones catalyzed by [IrCl(cod)]2 or IrCl3 under solvent-free conditions
  作者：Kazuhiko Taguchi、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.013

  日期：2005.7

  2-Aminobenzyl alcohol reacted with 2 equiv amount of ketones under the influence of [IrCl(cod)](2) or IrCl3 and KOH without any solvent, giving the corresponding quinoline derivatives in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.