4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-4-oxo-butyric acid ethyl ester | 75404-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-4-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-4-oxobutanoate
• CAS: 75404-01-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₉
• 分子量: 446.454
• InChiKey: FOUQTZOGOWNRHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methyl]-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼苦素的全合成

  摘要：

  根据模型研究，首先通过将合适的查尔酮（11）与乙氧基羰基二甲基甲磺酸甲酯环丙烷化，完成（±）-鬼臼苦素的合成。用氯化锡在苯或二氯甲烷中处理所得的环丙基酮失败，但在硝基甲烷中形成四氢萘酮（10a）。使用甲醛完成乳糖环，基于查尔酮的总产率为40％。

  DOI：

  10.1039/p19820000271

文献信息

• An improved route to an intermediate in podophyllotoxin synthesis
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/c39800000262

  日期：——

  cyclopropanyl keto-ester epimers (4) and (5); both stannic chloride and boron trifluoride etherate in nitromethane catalyse the stereoselective cyclisation of this mixture to the tetralone (2), the known podophyllotoxin precursor, in 51% overall yield.

  用二甲基磺酸乙氧基羰基甲基酯将查耳酮（3）环丙烷化，得到环丙烷基酮酯差向异构体（4）和（5）的1：1混合物；氯化锡和三氟化硼在硝基甲烷中的醚化反应均催化该混合物立体选择性环化成四氢萘酮（2）（已知鬼臼毒素前体），总收率51％。
• Murphy, William S.; Wattanasian, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1029 - 1036
  作者：Murphy, William S.、Wattanasian, Sompong

  DOI：——

  日期：——
• MURPHY W. S.; WATTANASIN S., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 36, 3517-3520
  作者：MURPHY W. S.、 WATTANASIN S.

  DOI：——

  日期：——
• MURPHY, W. S.;WATTANASIN, SOMPONG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 4, 1029-1035
  作者：MURPHY, W. S.、WATTANASIN, SOMPONG

  DOI：——

  日期：——