S-ethyl 1-adamantylcarboxylic acid thioester | 122715-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl 1-adamantylcarboxylic acid thioester
• 英文别名: S-ethyl adamantane-1-carbothioate；ethyl 1-adamantanecarbothionate
• CAS: 122715-82-6
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: IEOPDIXHSDIEHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 1-adamantylcarboxylic acid thioester 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到1-金刚烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 387 - 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到S-ethyl 1-adamantylcarboxylic acid thioester
  参考文献：
  名称：

  卤化芳基锌与硫代酯的镍催化偶联

  摘要：

  Pd催化的硫酯与有机锌试剂的Fukuyama反应是温和的，对官能团具有耐受性的酰化化学方法。其Ni催化的变体可能是昂贵的Pd催化源的可持续替代方案。我们研究了S-乙基硫代酯与芳基卤化锌与杂和同位Ni预催化剂和几种配体的反应。结果表明，同位和异位物种均可促进催化作用。确定了使用可操作均匀定义的Ni配合物的底物范围。假定酰基为短寿命的中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201801887

文献信息

• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。
• From carboxylic acids to the trifluoromethyl group using BrF3
  作者：Or Cohen、Eyal Mishani、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.045

  日期：2010.5

  Organic trifluoromethyl derivatives were made from aromatic and aliphatic carboxylic acids by transforming them first into the corresponding dithioesters followed by reaction with bromine trifluoride under mild conditions (0 degrees C, 2 min). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LIU, HSING-JANG;LUO, WEIDE, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-4, C. 387-392
  作者：LIU, HSING-JANG、LUO, WEIDE

  DOI：——

  日期：——