4-氯色醇 | 41340-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯色醇
• 中文别名: 4-氯-1H-吲哚-3-乙醇
• 英文名称: 4-chloroindole-3-ethanol
• 英文别名: 4-Chlortryptophol；4-Chlorindol-3-ethanol；2-(4-chloro-indol-3-yl)-ethanol；2-(4-chloro-1H-indol-3-yl)-ethanol；2-(4-Chloro-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 41340-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• mdl: MFCD08275165
• 分子量: 195.648
• InChiKey: DCAPAWBGZKNLGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-92 °C
• 沸点：
  390.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯色醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 生成 5-Chlor-1-<2-(dimethylamino)aethyl>-1,9-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  Humber; Demerson; Asselin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 3, p. 215 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-1H-indol-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester 在 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-氯色醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted azepino[4,5b] indoline derivatives

  摘要：

  该发明提供了Formula (I)的化合物： 其中R1-R4，p和q的取值如规范中描述的任何值，以及其药用盐，以及含有这种化合物或盐的药用组合物。这些化合物和盐是5-HT配体，对于治疗哺乳动物中涉及5-HT受体活性的疾病、紊乱和/或症状是有用的。这些化合物和盐特别适用于治疗中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20020077318A1

文献信息

• Etodolic acid and related compounds. Chemistry and antiinflammatory actions of some potent di- and trisubstituted 1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acids
  作者：Christopher A. Demerson、Leslie G. Humber、Adolph H. Philipp、Rene R. Martel

  DOI：10.1021/jm00225a010

  日期：1976.3

  4-b]indole-1-acetic acids bearing one, or two, substituents on the benzene ring has been synthesized via the acid-catalyzed condensation of a substituted tryptophol with ethyl propionylacetate or ethyl butyrylacetate. Antiinflammatory and ulcerogenic effects were examined and the results show that 1, 8-diethyl-1, 3, 4, 9-tetrahydropyrano[3, 4-b]indole-1-acetic acid (etodolic acid, USAN) is a potent agent, particularly

  一系列在苯环上带有一个或两个取代基的37种1-乙基和1-n-丙基-1,3,4,9-四氢吡喃[3,4-b]吲哚-1-乙酸通过取代的色酚与丙酸乙酯或丁酸乙酯的酸催化缩合反应合成。检查了抗炎和促溃疡作用，结果表明1、8-二乙基-1、3、4、9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-乙酸（依托度酸，USAN）是有效的药物，在慢性大鼠炎症模型（佐剂性关节炎模型中，ED50 0.7 + 1-0.1 mg / kg po）特别有效，并且在同一物种中具有相对较低的急性致溃疡性。
• Photochemical α-carboxyalkylation of tryptophols and tryptamines <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc00847h

  日期：——

  strategy activated the C-Br bonds of α-bromo-alkylcarboxylic esters to provide carbon-centered radicals under the catalysis of Ir(iii) photocatalyst and coupled with indole derivatives. This methodology displayed wide functional group tolerance and excellent regioselectivity, and was applied to the late-stage functionalization and preparation of indole-containing hybrids.

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。
• Ir-catalyzed intermolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of indoles
  作者：Xiao Zhang、Long Han、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3sc53019a

  日期：——

  An Ir-catalyzed intermolecular asymmetric dearomatization reaction of substituted indoles with allylic alcohols has been realized to afford the corresponding indoline derivatives in 71–97% yield with up to 98% ee in the presence of the Lewis acid Fe(OTf)2. This methodology features the enantioselective construction of all-carbon quaternary stereogenic centers of prochiral nucleophiles and its utility

  在路易斯酸Fe（OTf）2的存在下，取代的吲哚与烯丙基醇的Ir催化分子间不对称脱芳香化反应已得到了相应的吲哚衍生物，产率为71-97％，ee高达98％。该方法的特点是前手性亲核体的全碳四级立体构象中心的对映选择性结构，其实用性已在（​​-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成中得到证明。
• Enantioselective Halocyclization of Indole Derivatives: Using 1,3-Dihalohydantoins with Anionic Chiral Co(III) Complexes
  作者：Ting-Ting Sun、Kun Liu、Shun-Xin Zhang、Jie Yu、Chun-Ru Wang、Chuan-Zhi Yao

  DOI：10.1055/a-1310-5213

  日期：2021.4

  Highly enantioselective halocyclization reactions of indole derivatives, including tryptophols and tryptamines, have been accomplished by means of anionic chiral Co(III) complexes and 1,3-dihalohydantoins (as little as 0.50 equiv). 3-Halo-fused indolines were obtained in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee), employing the chiral anion phase-transfer-catalysis strategy.

  摘要：利用阴离子手性Co（III）配合物和1,3-二卤代海因杜因（仅需0.50当量）实现了吲哚衍生物的高度对映选择性卤环化反应，包括色氨酸醇和色氨酸胺。采用手性阴离子相转移催化策略，得到了3-卤代融合吲哚烷，收率高（高达98％）和对映选择性高（高达98％ee）。
• Substituted azepino[4,5b]indole derivatives
  申请人：Pharmacia & UpJohn Company

  公开号：US20030220321A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Disclosed are compounds of Formula (I): 1 wherein R 1 -R 4 , p and q have any of the values described in the specification, as well as pharmaceutical salts thereof, and pharmaceutical compositions containing such compounds or salts. The compounds and salts are 5-HT ligands and are useful for treating diseases, disorders, and/or conditions in a mammal wherein activity of a 5-HT receptor is implicated. The compounds and salts are particularly useful for treating diseases of the central nervous system.

  本发明涉及公式（I）的化合物：其中R1-R4，p和q的任何值均如说明书所述，以及其制备的药物盐和包含这些化合物或盐的药物组合物。这些化合物和盐是5-HT配体，并且对于治疗哺乳动物中涉及5-HT受体活性的疾病，障碍和/或状况非常有用。这些化合物和盐特别适用于治疗中枢神经系统疾病。