4'-benzyloxy-3'-(acetoxymethyl)bromoacetophenone | 39235-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-benzyloxy-3'-(acetoxymethyl)bromoacetophenone
• 英文别名: 2-Benzyloxy-5-bromacetyl-benzylacetat；[5-(2-Bromoacetyl)-2-phenylmethoxyphenyl]methyl acetate
• CAS: 39235-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 377.235
• InChiKey: KJXHNZULNBZCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzyloxy-3'-(acetoxymethyl)bromoacetophenone 在 (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-1-[4-benzyloxy-3-acetoxymethylphenyl]-2-tert-butylaminoethanol
  参考文献：
  名称：

  一种左旋沙丁胺醇及其盐的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种可以在工业上廉价且有效地制备左旋沙丁胺醇的方法。本方法采用以保护的4‑羟基‑3‑羟甲基苯乙酮为原料,与溴反应生成酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基溴代苯乙酮，并在(1R,2S)‑(+)‑茚醇为催化剂存在条件下，用硼烷对上述结构式中羰基进行手性还原，得到R构型的酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基α溴代苯乙醇，再与叔丁胺反应生成酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基苯基氨基乙醇，最后脱去酰基保护基，得左旋沙丁胺醇游离碱，后者可与酸成盐，成品光学纯度达99.9％，无需其他手性拆分方式进行纯化。

  公开号：

  CN106380409A
• 作为产物：
  描述：

  4'-benzyloxy-3'-acetoxymethylacetophenone 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83.09%的产率得到4'-benzyloxy-3'-(acetoxymethyl)bromoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  一种左旋沙丁胺醇及其盐的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种可以在工业上廉价且有效地制备左旋沙丁胺醇的方法。本方法采用以保护的4‑羟基‑3‑羟甲基苯乙酮为原料,与溴反应生成酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基溴代苯乙酮，并在(1R,2S)‑(+)‑茚醇为催化剂存在条件下，用硼烷对上述结构式中羰基进行手性还原，得到R构型的酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基α溴代苯乙醇，再与叔丁胺反应生成酰基或烷基保护的4‑羟基‑3‑羟甲基苯基氨基乙醇，最后脱去酰基保护基，得左旋沙丁胺醇游离碱，后者可与酸成盐，成品光学纯度达99.9％，无需其他手性拆分方式进行纯化。

  公开号：

  CN106380409A