(S)-tert-butyl N-(2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)carbamate | 1277192-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl N-(2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 1277192-10-5
• 化学式: C₁₈H₁₉F₂NO₄
• 分子量: 351.35
• InChiKey: MTYLZRYDEYPWFK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 、 N-(2-呋喃亚甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2,2'-phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-tert-butyl N-(2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)carbamate 、 (S)-tert-butyl N-(2,2-difluoro-1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Amino-α,α-difluoro Carbonyl Compounds

  摘要：

  A biphenol-based chiral phosphoric acid bearing a 9-anthryl group at each of the 3,3'-positions catalyzed the asymmetric Mannich-type reaction of N-Boc Imine with difluoroenol silyl ethers In the presence of MS3A In THF to afford beta-amino-alpha,alpha-difluoroketones In good yields and with excellent enantioselectivities. Optically pure 3,3-difluoroazetidin-2-one was readily synthesized from the Mannich-adduct.

  DOI：

  10.1021/ol200374m