(Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-1-methylindolin-2-one | 3335-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzylidene)-1-methylindolin-2-one；(3Z)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-1-methylindol-2-one
• CAS: 3335-91-9；34219-49-3；34219-50-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: IYRYQYLIWZUBKX-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-1-methylindolin-2-one 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、 (2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)-1',6,6-trimethylspiro[5,7-dihydro-3H-1-benzofuran-2,3'-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过CAN介导的（3 + 2）氧化环加成反应有效地一锅合成螺二氢呋喃恶多酚和2-羟基四氢呋喃恶多酚衍生物

  摘要：

  通过硝酸铈铵介导的1,3-二羰基化合物的（3 + 2）氧化环加成反应生成3-（苯基-2-氧代亚乙基）-1-甲基氧吲哚和3-苄叉基-1-甲基氧吲哚衍生物，制备了螺二氢呋喃羟吲哚衍生物。 。在3-（苯基-2-氧代亚乙基）-1-甲基氧吲哚衍生物与无环的1，3-二羰基化合物反应的情况下，获得了螺2-羟基四氢呋喃氧吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.045
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorobenzylidene)indolin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-chlorobenzylidene)-1-methylindolin-2-one 、 (Z)-3-(4-chlorobenzylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  结合支架评估和基于系统级转录组分析的加速铅优化分析揭示了靶向螺氧杂吲哚环丙烷的核糖体。

  摘要：

  随着进化的耐药性影响治疗疾病的努力，对表现出新的分子作用机制的小分子的需求至关重要。在这项研究中，我们将支架导向的合成与混合实验和转录组分析相结合，以鉴定可通过破坏核糖体功能抑制癌细胞增殖的双螺氧并吲哚环丙烷。这些发现证明了一种综合的，生物学启发的合成和分析策略对于加速识别一流癌症治疗候选物的价值。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900266

文献信息

• Palladium/Copper-Catalyzed Oxidative CH Alkenylation/N-Dealkylative Carbonylation of Tertiary Anilines
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hua Zhang、Borui Chen、Yuchen Sha、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201303911

  日期：2013.9.27

  CH/CN activation: The first palladium/copper‐catalyzed aerobic oxidative CH alkenylation/N‐dealkylative carbonylation of tertiary anilines has been developed. Various functional groups were tolerated and acrylic ester could also be suitable substrates. This transformation provided efficient and straightforward synthesis of biologically active 3‐methyleneindolin‐2‐one derivatives from cheap and simple

  Ç  H / C  Ñ活化：第一钯/铜催化氧化好氧Ç  ħ烯基/ Ñ叔苯胺-dealkylative羰基化得到了发展。可以容忍各种官能团，丙烯酸酯也可以用作合适的底物。这种转化提供了从廉价，简单的底物中高效，直接地合成具有生物活性的3-亚甲基吲哚-2-酮衍生物的功能。
• One-Step Synthesis of Highly Functionalized Monofluorinated Cyclopropanes from Electron-Deficient Alkenes
  作者：Pavel Ivashkin、Samuel Couve-Bonnaire、Philippe Jubault、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/ol300687s

  日期：2012.5.4

  The unique combination of Zn/LiCl allowed generation of reactive zinc enolate from ethyl dibromofluoroacetate. This fluorinated enolate reacts efficiently with a wide range of functionalized electron-deficient alkenes to afford the corresponding monofluorinated cyclopropylcarboxylates in good yields.
• 10.3998/ark.5550190.p010.046
  作者：Kiamehr, Mostafa、Khodabakhshi, Mohammad R.、Moghaddam, Firouz M.、Villinger, Alexander、Langer, Peter

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.046

  日期：——
• 10.1021/acs.joc.4c01326
  作者：Mondal, Pinku Prasad、Chungath, Alvin Antony、Krishnan, Malavika、Das, Subham、Mandodi, Aarya、Sahoo, Basudev

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01326

  日期：——
• Combined Scaffold Evaluation and Systems‐Level Transcriptome‐Based Analysis for Accelerated Lead Optimization Reveals Ribosomal Targeting Spirooxindole Cyclopropanes
  作者：Kevin X. Rodriguez、Erin N. Howe、Emily P. Bacher、Miranda Burnette、Jennifer L. Meloche、Jayda Meisel、Patricia Schnepp、Xuejuan Tan、Mayland Chang、Jeremiah Zartman、Siyuan Zhang、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/cmdc.201900266

  日期：2019.9.18

  paramount. In this study, we combined scaffold-directed synthesis with a hybrid experimental and transcriptome analysis to identify bis-spirooxindole cyclopropanes that inhibit cancer cell proliferation through disruption of ribosomal function. These findings demonstrate the value of an integrated, biologically inspired synthesis and assay strategy for the accelerated identification of first-in-class

  随着进化的耐药性影响治疗疾病的努力，对表现出新的分子作用机制的小分子的需求至关重要。在这项研究中，我们将支架导向的合成与混合实验和转录组分析相结合，以鉴定可通过破坏核糖体功能抑制癌细胞增殖的双螺氧并吲哚环丙烷。这些发现证明了一种综合的，生物学启发的合成和分析策略对于加速识别一流癌症治疗候选物的价值。