benzyl 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate | 312944-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；benzyl 4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 312944-15-3
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: BXSJQLLQODAIGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到1,2,3,4-四氢-6-甲基-4-(4-氯苯基)-2-氧代-5-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和抗HIV-1评估。

  摘要：

  根据HIV-1 gp41结合位点抑制剂NB-2和NB-64的结构，设计，合成了一系列四氢嘧啶衍生物（2a-2l），并筛选了抗HIV-1特性。进行了一项计算研究，以预测所研究分子的药效动力学，药代动力学和类药物特征。对接研究表明，分子中的羧酸基与Lys574或Arg579形成盐桥。所合成化合物的理化性质（例如分子量，氢键供体的数目，氢键受体的数目和可旋转键的数目）证实并显示出这些化合物在李宾斯基五定律设定的范围内。在四氢嘧啶环的C（4）位置具有4-氯苯基取代基和4-甲基苯基的化合物2e和2k是最有效的化合物之一。这表明这些化合物可作为开发新型小分子HIV-1抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700502
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 cobalt hydrogen sulfate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸衍生物的设计，合成和抗HIV-1评估。

  摘要：

  根据HIV-1 gp41结合位点抑制剂NB-2和NB-64的结构，设计，合成了一系列四氢嘧啶衍生物（2a-2l），并筛选了抗HIV-1特性。进行了一项计算研究，以预测所研究分子的药效动力学，药代动力学和类药物特征。对接研究表明，分子中的羧酸基与Lys574或Arg579形成盐桥。所合成化合物的理化性质（例如分子量，氢键供体的数目，氢键受体的数目和可旋转键的数目）证实并显示出这些化合物在李宾斯基五定律设定的范围内。在四氢嘧啶环的C（4）位置具有4-氯苯基取代基和4-甲基苯基的化合物2e和2k是最有效的化合物之一。这表明这些化合物可作为开发新型小分子HIV-1抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700502

文献信息

• Synthesis and Suzuki–Miyaura reactions of 5-halo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Andrew J. Zych、Hong-Jun Wang、Samuel A. Sakwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.093

  日期：2010.9

  6-methyl-4-phenyl-5-halo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones via the Suzuki–Miyaura reaction is reported. These previously unknown heterocyclic halides are easily prepared using the Biginelli multicomponent reaction followed by halodecarboxylation. The effect of varied substitution at the C-4 position on the cross-coupling reaction is also examined.

  由6-甲基-4-苯基-5-卤代-3,4-二氢嘧啶-2（6-甲基-4-苯基-5-取代-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-的新合成据报道，通过Suzuki-Miyaura反应的1 H）-为1 。使用Biginelli多组分反应，然后进行卤代羧化，可以轻松制备这些先前未知的杂环卤化物。还检查了C-4位置上不同取代对交叉偶联反应的影响。
• Design, Synthesis, and Anti-HIV-1 Evaluation of a Novel Series of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimidine-5-Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Saghi Sepehri、Sepehr Soleymani、Rezvan Zabihollahi、Mohammad R. Aghasadeghi、Mehdi Sadat、Lotfollah Saghaie、Hamid R. Memarian、Afshin Fassihi

  DOI：10.1002/cbdv.201700502

  日期：2018.4

  A series of tetrahydropyrimidine derivatives (2a - 2l) were designed, synthesized, and screened for anti-HIV-1 properties based on the structures of HIV-1 gp41 binding site inhibitors, NB-2 and NB-64. A computational study was performed to predict the pharmacodynamics, pharmacokinetics, and drug-likeness features of the studied molecules. Docking studies revealed that the carboxylic acid group in the

  根据HIV-1 gp41结合位点抑制剂NB-2和NB-64的结构，设计，合成了一系列四氢嘧啶衍生物（2a-2l），并筛选了抗HIV-1特性。进行了一项计算研究，以预测所研究分子的药效动力学，药代动力学和类药物特征。对接研究表明，分子中的羧酸基与Lys574或Arg579形成盐桥。所合成化合物的理化性质（例如分子量，氢键供体的数目，氢键受体的数目和可旋转键的数目）证实并显示出这些化合物在李宾斯基五定律设定的范围内。在四氢嘧啶环的C（4）位置具有4-氯苯基取代基和4-甲基苯基的化合物2e和2k是最有效的化合物之一。这表明这些化合物可作为开发新型小分子HIV-1抑制剂的先导。