1-acetyl-3-benzylideneindolin-2-one | 71056-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-benzylideneindolin-2-one
• 英文别名: 1-acetyl-3-benzylideneindol-2-one
• CAS: 71056-40-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: ADKOASNFXXUYHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-benzylideneindolin-2-one 在 二氢吡啶 、 氧气 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-acetyl-3-benzyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct organocatalytic transfer hydrogenation and C–H oxidation: high-yielding synthesis of 3-hydroxy-3-alkyloxindoles

  摘要：

  我们开发了一种两步高产转移氢化/C-H 氧化方案，用于合成 3-烷基-3-羟基吲哚和具有重要药用价值的 3-氰甲基-3-羟基吲哚，以及 (±)-alline 和 (±)-CPC-I 的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob01264f
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 1-acetyl-3-benzylideneindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚烯醇醚的微流可见光-帕特诺-布奇反应

  摘要：

  从具有流动性的羟吲哚开始：羟吲哚烯醇醚参与了微流体可见光Paternò–Büchi过程，从而以高收率和高选择性将生物相关杂环核心的C2-C3功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001057

文献信息

• Catalytic Enantioselective Carboannulation with Allylsilanes
  作者：Nicolas R. Ball-Jones、Joseph J. Badillo、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201403607

  日期：2014.9.1

  scandium(III)/indapybox complex with tetrakis‐[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]‐borate (BArF) to enhance catalytic activity and control stereoselectivity. Functionalized cyclopentanes containing a quaternary carbon center are derived from alkylidene oxindole, coumarin, and malonate substrates with high stereoselectivity. The enantioselective 1,4‐conjugate addition and enantioselective lactone formation

  介绍了第一个与烯丙基硅烷的催化不对称碳环化。使用钪 (III)/indapybox 配合物与四-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-硼酸盐 (BArF) 催化对映选择性 [3+2] 环化，以提高催化活性并控制立体选择性。含有季碳中心的官能化环戊烷衍生自具有高立体选择性的亚烷基羟吲哚、香豆素和丙二酸酯底物。还描述了对映选择性 1,4-共轭加成和对映选择性内酯形成（通过捕获 β-甲硅烷基碳正离子）。
• Metal-free intermolecular cyclopropanation between alkenes and iodonium ylides mediated by PhI(OAc)₂·Bu₄NI
  作者：Jason Tao、Carl D. Estrada、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c7cc04859a

  日期：——

  A rapid, mild and metal-free intermolecular cyclopropanation between iodonium ylides and alkene-containing substrates mediated by PhI(OAc)2·Bu4NI is reported. Iodonium ylides of cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyls were reacted with a variety of mono-, di-, tri- and tetra-substituted alkenes of various structural types to give 29 cyclopropanes in up to 97% yield.

  据报道，由PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的碘鎓烷基化物和含烯烃的底物之间快速，温和且无金属的分子间环丙烷化作用。使环状和无环1，3-二羰基的碘鎓碘化物与各种不同结构类型的单，二，三和四取代的烯烃反应，以最高97％的收率得到29个环丙烷。
• Asymmetric synthesis of drug-like spiro[chroman-3,3′-indolin]-2′-ones through aminal-catalysis
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Shiva Prasad、S. Vijaya Laxmi、R. Madhavachary

  DOI：10.1039/c3ob42100g

  日期：——

  Asymmetric synthesis of drug-like functionalized spiro[chroman-3,3′-indolin]-2′-ones 5 containing three contiguous stereocenters with high diastereo- and enantioselectivities was achieved using the reflexive-Michael (r-M) reaction of unmodified hydroxyenals 1 with various (E)-3-alkylideneindolin-2-ones 2 in the presence of (R)-DPPOTMS/AcOH (R)-3/4b as a catalyst at room temperature. Chiral spiro[chroman-3,3′-indolin]-2′-ones 5 were transformed into the functionalized spiranes 7, 9, and 10 in good yields with high selectivity through Wittig, TCRA, acetal protection and reduction reactions, respectively. Supporting evidence for the reaction pathway through the formation of the important catalytic species of “aminals” was observed through NMR and ESI-HRMS analysis of an ongoing reaction between 1 and (R)-3 in CDCl3 and also shown by the structural requirement in hydroxyenals 1 to generate the “aminals” with (R)-3 through controlled experiments.

  成功实现了药物类似物功能化的Spiro[chroman-3,3′-indolin]-2′-酮5的非对称合成，该化合物含有三个相邻的立体中心，并具有高的二面体和对映选择性。通过在室温下，使用未修饰的羟基醛1与各种(E)-3-烯基吲哚-2-酮2的反射迈克尔（r-M）反应，在催化剂(R)-DPPOTMS/醋酸(R)-3/4b的存在下进行的合成。手性Spiro[chroman-3,3′-indolin]-2′-酮5经过维蒂希反应、TCRA反应、保护反应和还原反应相继转化为功能化的旋转体7、9和10，且均具有良好的产率和高选择性。通过NMR和ESI-HRMS分析观察到在CDCl3中1与(R)-3的进行反应中形成重要催化物种“亚胺”的反应途径的支持证据，并且通过对羟基醛1进行控制实验显示了生成“亚胺”与(R)-3之间的结构需求。
• Chiral phosphine-catalyzed tunable cycloaddition reactions of allenoates with benzofuranone-derived olefins for a highly regio-, diastereo- and enantioselective synthesis of spiro-benzofuranones
  作者：De Wang、Guo-Peng Wang、Yao-Liang Sun、Shou-Fei Zhu、Yin Wei、Qi-Lin Zhou、Min Shi

  DOI：10.1039/c5sc03135d

  日期：——

  The first regioselective catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone-derived olefins with allenoates and substituted allenoates has been developed in the presence of (R)-SITCP.

  首个具有区域选择性的催化不对称[3 + 2]苯并呋喃酮衍生烯烃与戊二烯酸酯和取代戊二烯酸酯的环加成反应已在(R)-SITCP存在下开发。
• Iodide-Mediated Synthesis of Spirooxindolo Dihydrofurans from Iodonium Ylides and 3-Alkylidene-2-oxindoles
  作者：Benjamin A. Laevens、Jason Tao、Graham K. Murphy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01639

  日期：2017.11.17

  An iodide-mediated reaction between cyclic iodonium ylides of 1,3-dicarbonyls and 3-alkylidene-2-oxindoles results in 3H-spiro[furan-2,3′-indolin]-2′-ones. The reaction was tolerant to substitutions on both the alkylidene and ylide substrates and provided access to 19 new, densely functionalized polycyclic spirocycles in typically high yield.

  1，3-二羰基的环状碘鎓碘化物和3-亚烷基-2-氧吲哚之间的碘化物介导的反应产生3 H-螺环[呋喃-2,3'-吲哚啉] -2'-。该反应可耐受亚烷基和内酰胺底物上的取代，并以通常的高收率提供了接近19种新的，高密度官能化的多环螺环的途径。