methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-ethynyl-3-O-trimethylsilyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 930590-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-ethynyl-3-O-trimethylsilyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,8R,8aR)-8-ethynyl-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 930590-01-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅Si
• 分子量: 362.498
• InChiKey: SXPJDYCTDVNOOM-ZRSRNVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-ethynyl-3-O-trimethylsilyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 potassium fluoride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 spiro{2,5-dihydro-3-dimethylaminofuran-2,8'-4',4'a,6',7',8',8'a-hexahydro-6'-methoxy-2'-phenyl-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine}-5-ylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Analogues from Push-Pull Functionalized Branched-Chain Pyranosides

  摘要：

  甲基4,6-O-苄基亚甲基-2-脱氧-α-D-赤霉酸-3-烯醛（1）与四氢呋喃中的乙炔基溴化镁反应，随后进行三甲基硅基化反应，得到甲基4,6-O-苄基亚甲基-2-脱氧-3-C-乙炔基-3-O-三甲基硅基-α-D-核糖-己糖苷（3）。在碱性条件下将3进行推拉功能化反应，使用N,N,N′,N′,N″,N″-六甲基胍盐酸盐，并进行去保护反应，得到螺{2,5-二氢-3-二甲基氨基-呋喃-2,8’-4’,4’a,6’,7’,8’,8’a-六氢-6’-甲氧基-2’-苯基-吡喃[3,2-d][1.3]二氧杂环}-5-亚甲基马隆腈（9）。此外，化合物1与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，生成甲基(E)-4,6-O-苄基亚甲基-2-脱氧-2-二甲基氨基甲烯基-α-D-赤霉酸-己糖苷-3-烯醛（10）。将10与甲基肼和胺基化合物处理，分别得到(4S,5aR,8R,9aS)-2,5a,6,9a-四氢-4-甲氧基-2-甲基-8-苯基-4H-[1,3]二氧杂环[4’,5’:5,6]-吡喃[4,3-c]吡唑烯（11a）和(2R,4aR,6S,10bS)-4,4a,6,10b-四氢-6-甲氧基-2-苯基-[1,3]二氧杂环[4’,5’:5,6]吡喃[4,3-d]嘧啶（12）。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0406
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-ethynyl-3-O-trimethylsilyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Analogues from Push-Pull Functionalized Branched-Chain Pyranosides

  摘要：

  甲基4,6-O-苄基亚甲基-2-脱氧-α-D-赤霉酸-3-烯醛（1）与四氢呋喃中的乙炔基溴化镁反应，随后进行三甲基硅基化反应，得到甲基4,6-O-苄基亚甲基-2-脱氧-3-C-乙炔基-3-O-三甲基硅基-α-D-核糖-己糖苷（3）。在碱性条件下将3进行推拉功能化反应，使用N,N,N′,N′,N″,N″-六甲基胍盐酸盐，并进行去保护反应，得到螺{2,5-二氢-3-二甲基氨基-呋喃-2,8’-4’,4’a,6’,7’,8’,8’a-六氢-6’-甲氧基-2’-苯基-吡喃[3,2-d][1.3]二氧杂环}-5-亚甲基马隆腈（9）。此外，化合物1与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，生成甲基(E)-4,6-O-苄基亚甲基-2-脱氧-2-二甲基氨基甲烯基-α-D-赤霉酸-己糖苷-3-烯醛（10）。将10与甲基肼和胺基化合物处理，分别得到(4S,5aR,8R,9aS)-2,5a,6,9a-四氢-4-甲氧基-2-甲基-8-苯基-4H-[1,3]二氧杂环[4’,5’:5,6]-吡喃[4,3-c]吡唑烯（11a）和(2R,4aR,6S,10bS)-4,4a,6,10b-四氢-6-甲氧基-2-苯基-[1,3]二氧杂环[4’,5’:5,6]吡喃[4,3-d]嘧啶（12）。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0406