2-hydroxy-4'-cyanochalcone | 62490-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-4'-cyanochalcone
• 英文别名: 4-[3-(2-Hydroxyphenyl)acryloyl]benzonitrile；4-[3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]benzonitrile
• CAS: 62490-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PYWYHFFLBVNBNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4'-cyanochalcone 、 1-苯基-3-三氟甲基-1(H)-吡唑-5-酮 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到4-(3-phenyl-1-(trifluoromethyl)-3,11-dihydro-5,11-methanobenzo[7,8][1,3]dioxocino[4,5-c]pyrazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一个简单且无催化剂的锅，即可进入吡唑啉酮稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷†

  摘要：

  通过一锅，2-羟基查耳酮（1）与3-三氟甲基取代的吡唑酮（2）的无催化剂反应，完成了一系列新颖的芳基和杂芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（3）的合成。在回流温度下在二甲苯中。通过与3-甲基取代的吡唑啉酮（2c，d）的比较研究证实了三氟甲基官能团在3的形成中的作用，并给出了结果。

  DOI：

  10.1039/c4ra07278b
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4'-cyanochalcone
  参考文献：
  名称：

  GaCl3 catalyzed the cascade Michael/ketalization of o-hydroxychalcones with indoline-2-thiones: For the construction of indole-annulated 2-oxa-8-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154061

文献信息

• Chalcones and Chalcone-mimetic Derivatives as Notch Inhibitors in a Model of T-cell Acute Lymphoblastic Leukemia
  作者：Deborah Quaglio、Nadezda Zhdanovskaya、Gloria Tobajas、Viviana Cuartas、Silvia Balducci、Michael S. Christodoulou、Giancarlo Fabrizi、Marta Gargantilla、Eva-María Priego、Álvaro Carmona Pestaña、Daniele Passarella、Isabella Screpanti、Bruno Botta、Rocco Palermo、Mattia Mori、Francesca Ghirga、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00608

  日期：2019.4.11

  Based on hit-likeness and chemical diversity, a number of chalcones and chalcone-mimetic compounds were selected as putative Notch inhibitors. The evaluation of the antiproliferative effect combined with the inhibition of Notchl expression in KOPTK1 cell line identified compound 18, featuring a tetrahydronaphthalene-based scaffold, as a new promising Notch-blocking agent.