Boc-β-hPhe-N-allyl-β-hPhe-OMe | 223595-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-β-hPhe-N-allyl-β-hPhe-OMe
• 英文别名: methyl N-tert-butoxycarbonyl-(S)-β³-homophenylalanyl-N-allyl-(S)-β³-homophenylalaninate；Boc-β³-hPhe-N-allyl-β³-hPhe-OMe；Boc-bAla(3S-Bn)-N(allyl)bAla(3S-Bn)-OMe；methyl (3S)-3-[[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutanoyl]-prop-2-enylamino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 223595-66-2
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₅
• 分子量: 494.631
• InChiKey: JXZJUYPWHKBDSG-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-β-hPhe-N-allyl-β-hPhe-OMe 在 lithium hydroxide 、 水 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.34h， 生成 cyclo(N-(2-hydroxyethyl)-β³-hPhe-β³-hPhe-N-(2-hydroxyethyl)-β³-hPhe-β³-hPhe)
  参考文献：
  名称：

  Pseudoaxially Disubstituted Cyclo-β3-tetrapeptide Scaffolds

  摘要：

  An N,N-disubstituted cyclo-beta(3)-tetrapeptide, identified as a potential molecular scaffold, has been synthesised on a multigram scale from beta-homophenylalanine by employing a nosylate-based protection strategy. C-2-Symmetric derivatives containing pseudoaxial, combinatorially addressable functionalities have been prepared from the parent cyclopeptide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00666-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(Boc-氨基)-4-苯基丁酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Boc-β-hPhe-N-allyl-β-hPhe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of a novel cyclo-β-tetrapeptide

  摘要：

  N-Substituted tetralactams (cyclo-beta-tetrapeptides) have been identified as potential molecular scaffolds by computer-aided design; compound 2, arising from L-beta-homophenylalanine, has been prepared as a model system and its structure elucidated by single crystal X-ray analysis and NMR spectroscopy. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00234-8