4-methyl-5,7-bis(2-propynyloxy)-2H-chromen-2-one | 1079362-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5,7-bis(2-propynyloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-5,7-bis(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromene-2-one；4-methyl-5,7-bis(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1079362-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: UDGDJQDLEFTALF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5,7-bis(2-propynyloxy)-2H-chromen-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4-methyl-2H,6H,10H-dipyrano[2,3-f:2',3'-h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下由二羟基香豆素和氯化炔丙基酯一锅法合成的双吡喃香豆素

  摘要：

  在Cs 2 CO存在的情况下，通过相应的5,7-二羟基香豆素与3-氯-3-甲基丁-1-炔的一锅串联串联炔丙基化/克莱森重排/环化反应，可以以高收率制得双荆芥内酯和4-甲基双荆芥内酯3.在微波照射下。炔丙基氯与七叶皂苷或5,7-二羟基香豆素的类似反应可生成二炔丙基氧基衍生物。后者通过用负载在TiO 2或BF 3 .Et 2 O中的N，N上的金纳米颗粒处理微波辐照下的二甲基甲酰胺（DMF）对相应的稠合双吡喃香豆素具有非常好至极好的收率。七叶红素与3-氯-3-甲基丁-1-炔的反应主要产生环己烯基稠合的二恶英[g]香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.3376
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 iron(III) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-methyl-5,7-bis(2-propynyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多组分点击聚合合成含1,4-聚三唑的香豆素及其作为染料吸附剂的应用

  摘要：

  杂环基聚合物的合成一直是聚合物化学研究的一个重要领域。在此，我们报告了在 DMF 介质中使用 Cs 2 CO 3作为碱和乙酸铜 (I) 作为催化剂，通过多组分点击聚合一锅法合成了一组含有区域选择性 1,4-聚三唑的新型香豆素。在这种一锅法中，O-烷基化，然后是香豆素连接的二炔、叠氮化钠和烷基/苄基二溴化物之间的三组分点击反应，提供了具有香豆素-三唑-接头 (CTL) 单元的新型聚合物。已经合成了十种具有高分子量（M w = 20,080–46,340 g/mol) 和非常好的产量 (83–93%)。所有聚合物均通过 IR、NMR 和 GPC 进行了很好的表征。这些聚合物对亚甲基蓝 (MB)、罗丹明 B (RB)、甲基橙 (MO) 和刚果红 (CR) 的染料去除能力进行了评估。聚合物P1、P2和P3对亚甲基蓝染料显示出非常高的亲和力，其中，P2对 MB 显示出最高的染料去除效率 (971 m

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2022.124580

文献信息

• Synthesis of potentially photoactivatable coumarin derivatives<i>via</i>a 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Elodie-Denise Chenot、Juan Carlos Rodríguez-Domínguez、Alain Comel、Gilbert Kirsch、Paul Hannewald

  DOI：10.1002/jhet.5570450528

  日期：2008.9

  (1)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction was used to prepare a series of mono and disubstituted 1,2,3-triazolyl-coumarins using a 1,3-cycloaddition (“Click Chemistry”). Starting coumarins were synthesized using classical or modified Pechmann's reaction. The propargyl group was introduced as either propargylether or as a propargylamide. Azides were prepared in a three steps procedure. Cycloaddition products

  铜（1）催化的1，3-偶极环加成反应被用于使用1，3-环加成反应制备一系列单和双取代的1,2,3-三唑基-香豆素（“点击化学”）。起始香豆素是使用经典或改良的Pechmann反应合成的。炔丙基作为炔丙基醚或炔丙基酰胺被引入。叠氮化物按三步法制备。以高收率获得了包含香豆素和可光活化部分的环加成产物。
• Sonochemical Decoration of Graphene Oxide with Magnetic Fe3O4@CuO Nanocomposite for Efficient Click Synthesis of Coumarin-Sugar Based Bioconjugates and Their Cytotoxic Activity
  作者：Yachana Jain、Mitlesh Kumari、Raman Preet Singh、Deepak Kumar、Ragini Gupta

  DOI：10.1007/s10562-019-02982-6

  日期：2020.4

  A magnetic nanocomposite of GO-Fe3O4@CuO was fabricated via a simple sonochemical technique and successfully utilized for the ultrasound promoted synthesis of regioselective 1,4-disubstituted mono/bis/tris-1,2,3-triazoles (3a-k). This catalyst could be separated conveniently from the reaction mixture using an external magnet and reused up to eight consecutive runs without noticeable drop in the desired product yield. Other noteworthy features of this green protocol are negligible metal leaching from the support during reaction, high yield in lesser time, aqueous media and good results with gram scale synthesis. Representative compounds were also screened for their cytotoxic activity against PC-12 cell line using standard MTT assay and flow cytometry. Trifluoromethyl group containing triazole derivative (3f) displayed cytotoxic activity (IC50 8.3 mu g/mL) comparable to the standard drug cisplatin (IC50 5.8 mu g/mL).[GRAPHICS].