(Z)-N-(4-acetylphenyl)-N-(2-bromo-1-phenylvinyl)cyanamide | 1449516-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-N-(4-acetylphenyl)-N-(2-bromo-1-phenylvinyl)cyanamide
• CAS: 1449516-95-3
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: MCHNGMSHODPJMB-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-acetylphenyl)-N-(2-bromo-1-phenylvinyl)cyanamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1-(2-phenyl-1H-indol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles

  摘要：

  通过四唑与溴炔的 Ag 催化 α-加成-Pd 催化 C-H 键官能化的顺序反应制备了 2-芳基吲哚。在 Ag 催化下，四唑与溴炔发生了立体控制的 α 加成反应，顺利生成了 (Z)-N-（2-溴-1-乙烯基）-N-芳基氰酰胺，随后通过 Pd 催化的直接 C-H 键官能化反应将其分子内环化为 2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3ra40669e
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 、 1-[4-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl]ethan-1-one 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(Z)-N-(4-acetylphenyl)-N-(2-bromo-1-phenylvinyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles

  摘要：

  通过四唑与溴炔的 Ag 催化 α-加成-Pd 催化 C-H 键官能化的顺序反应制备了 2-芳基吲哚。在 Ag 催化下，四唑与溴炔发生了立体控制的 α 加成反应，顺利生成了 (Z)-N-（2-溴-1-乙烯基）-N-芳基氰酰胺，随后通过 Pd 催化的直接 C-H 键官能化反应将其分子内环化为 2-芳基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3ra40669e