(4S,5R)-5-allyl-4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxazolidin-2-one | 1148123-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-allyl-4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-prop-2-enyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1148123-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: ORQZYABNFMPZIR-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-((1R)-1-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以96%的产率得到(4S,5S)-5-allyl-4-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Swainsonine的不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo802800d