methyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-indole-2-carboxylate | 141306-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 1h-Indole-2-carboxylic acid,3-(4-fluorophenyl)-,methyl ester
• CAS: 141306-65-2
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: BUGMVIOQSYOVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 3-(4-氟-苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。2.取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列在1-位被4-哌啶基，1,2,3,6-四氢-4-吡啶基和4-哌嗪基取代的3-（4-氟苯基）-1H-吲哚。通过改变1- [2- [4- [3-4-氟代苯基] -1H-吲哚-1-基] -1-哌啶基]-乙基] -2-咪唑啉酮中吲哚核的苯部分中的取代基通过5-甲基取代获得了相对于多巴胺D2受体和α1肾上腺素能受体的最高5-HT2受体亲和力和选择性。在5-甲基取代的衍生物的哌啶环的1-位上引入了不同的取代基。因此，用2-（1，3-二甲基-1-脲基）乙基或甲基取代基取代2-（2-咪唑啉酮-1-基）乙基侧链导致对5-HT 2受体的亲和力和选择性不变。与2- [3-（2-丙基）-2-咪唑啉酮-1-基]乙基侧链取代可减少与α1肾上腺素受体的结合，其因子为四，而保留了5-HT2和D2受体的亲和力。到3-未取代的咪唑啉酮。与相应的4-哌啶基-和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基-取代的吲哚相比，在1-

  DOI：

  10.1021/jm00104a007
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(4-fluorophenyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性抗白血病药物的2-羧基吲哚衍生物的合成和评价

  摘要：

  尽管在治疗急性淋巴细胞性白血病（ALL）方面取得了成功，但仍非常需要寻找具有针对白血病细胞的选择性和预防复发ALL的功效的新药。在这里，我们描述了几种新颖的3-取代的和3,6-二取代的2-羰基烷氧基吲哚的合成，随后阐明了它们的作用机理和体内抗白血病功效。3-取代的-2-羰基烷氧基吲哚的合成分别依赖于丙烯酸甲酯和肉桂酸甲酯的两次Heck芳基化，以生成β，β-二取代的丙烯酸酯，随后有效地进行这些后者中间体的Cadogan-Sundberg反应。所开发的方法导致了二十一种新型功能化吲哚的合成。其中，吲哚20在纳摩尔水平上显示出对白血病细胞的选择性细胞毒性，因此被选择用于研究其作用机理。发现吲哚20靶向微管蛋白，导致G2 / M细胞周期停滞，DNA损伤和细胞凋亡。吲哚20以时间依赖性方式减少白血病细胞中的β-微管蛋白蛋白，并诱导Hela细胞中微管网络解聚，从而充分表征其微管去稳定剂活性。吲哚20处

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111570