O³-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-N²-(benzyloxycarbonyl)-L-serine allyl ester | 88287-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O³-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-N²-(benzyloxycarbonyl)-L-serine allyl ester
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)serine allyl ester；prop-2-enyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxypropanoate
• CAS: 88287-93-8
• 化学式: C₄₀H₄₃NO₉
• 分子量: 681.783
• InChiKey: QLPGSGSEPLQJQM-BCUWVJDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-N²-(benzyloxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)serylalanylalanine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Waldmann, Herbert, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 49 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O³-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl)-N²-(benzyloxycarbonyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用糖基氟化物和三氟化硼乙醚化物对醇和甲硅烷基醚进行立体选择性糖基化

  摘要：

  使用吡喃糖和呋喃糖系列的O-烷基-，O-酰基和乙缩醛保护的糖基氟化物和CH 2 Cl 2中的三氟化硼醚，可以实现醇及其甲硅烷基醚的立体选择性糖基化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680134

文献信息

• Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides
  作者：Sieglinde Friedrich-Bochnitschek、Herbert Waldmann、Horst Kunz

  DOI：10.1021/jo00265a007

  日期：1989.2
• FRIEDRICH-BOCHNITSCHEK, SIEGLINDE;WALDMANN, HERBERT;KUNZ, HORST, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 751-756
  作者：FRIEDRICH-BOCHNITSCHEK, SIEGLINDE、WALDMANN, HERBERT、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——