(-)-(1RS,4SR,7RS,8SR)-dimethoxy-3-aza-2-oxa-bicyclo<2,2,2>oct-5-ene hydrochloride | 102848-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1RS,4SR,7RS,8SR)-dimethoxy-3-aza-2-oxa-bicyclo<2,2,2>oct-5-ene hydrochloride
• CAS: 102848-89-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 207.657
• InChiKey: TWVDDAMZBXEION-FNYDNKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1RS,4SR,7RS,8SR)-dimethoxy-3-aza-2-oxa-bicyclo<2,2,2>oct-5-ene hydrochloride 在 Methanobacterium thermoautotrophicum DSM 2133 氢气 、 paraquat dichloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1r-acetamido-4c-acetoxy-2c,3c,-dimethoxy-5-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  The microbial reductive splitting of the NO bond of dihydrooxazines; an alternative to the chemical reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96179-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dibrom-trans-4,5-dimethoxycyclohexan 在 1-氯-1-亚硝基环己烷 、 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (-)-(1RS,4SR,7RS,8SR)-dimethoxy-3-aza-2-oxa-bicyclo<2,2,2>oct-5-ene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过与亚硝基化合物二烯合成的多羟胺，X。反式-5,6-二甲氧基-1,3-环己二烯为原料，在旋光性链胺的前体合成中

  摘要：

  标题化合物的制备和狄尔斯-阿尔德反应3与α-chloronitroso化合物（4,7）中有描述。如果使用雄烷锡衍生物7，则以高度立体选择性的方式获得加合物（+）- 5a，其光学纯度通过各种方法比较确定。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860806

文献信息

• Diastereoselectivity and Reactivity in theDiels-Alder Reactions of ?-Chloronitroso Ethers
  作者：Helena Felber、G�nther Kresze、Roland Prewo、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690522

  日期：1986.7.30

  hydroximolactone 2 and tert-butyl hypochlorite (89%), was established by X-ray crystallographic analysis. The [4 + 2] cycloadditions of 1 with the dienes 3 and 8–11 led to the N-unsubstituted 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 6 and 12–16 in high enantiomeric excess (Table 1). Due to the additional α-alkoxy group, the reactivity of 2 is much superior to the one of known α-chloronitrosoalkanes. The reactive conformation

  通过X射线晶体学分析，确定了由氢氧内酯2和次氯酸叔丁酯（89％）获得的α-氯亚硝基醚1的结构。在[4 + 2]环加成的1与二烯3和8 - 11导致Ñ -未被取代的3,6-二氢-2- ħ -1,2-恶嗪6和12 - 16高对映体过量（表1） 。由于额外的α-烷氧基，2的反应性远远优于已知的α-氯亚硝基链烷烃之一。的反应构象从X射线分析以及环加成的高非对映选择性推论出1。α-烷氧基的重要性由外消旋α-chloronitroso的类似的反应性证实醚25 - 27，其从该hydroximo制备醚28 - 30和叔丁基次氯酸盐。
• Braun, Heinz; Felber, Helena; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 261 - 268
  作者：Braun, Heinz、Felber, Helena、Kresze, Guenter、Schmidtchen, Franz P.、Prewo, Roland、Vasella, Andrea

  DOI：——

  日期：——