{(R)-1-[4-(2,2-Dibromo-vinyl)-thiazol-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 744225-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: {(R)-1-[4-(2,2-Dibromo-vinyl)-thiazol-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 744225-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₆Br₂N₂O₂S
• 分子量: 412.145
• InChiKey: FSXKTGGCZHGXSD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-1-[4-(2,2-Dibromo-vinyl)-thiazol-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁基氢锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-{(R)-1-[4-((Z)-2-Bromo-vinyl)-thiazol-2-yl]-ethyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  与莱那霉素有关的噻唑衍生物的合成及非共价DNA结合特性

  摘要：

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.093
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 tert-butyl N-[(1R)-1-(4-formyl-1,3-thiazol-2-yl)ethyl]carbamate 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.25h， 以56%的产率得到{(R)-1-[4-(2,2-Dibromo-vinyl)-thiazol-2-yl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与莱那霉素有关的噻唑衍生物的合成及非共价DNA结合特性

  摘要：

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.093