N2-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-lysyl-N-methyl-D-valyl-N-methyl-D-alanine | 1268729-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N2-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-lysyl-N-methyl-D-valyl-N-methyl-D-alanine
• 英文别名: Boc-Lys-D-N(Me)Val-D-N(Me)Ala-OH；(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]-methylamino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]propanoic acid
• CAS: 1268729-64-1
• 化学式: C₂₁H₄₀N₄O₆
• 分子量: 444.572
• InChiKey: JPJDYGMDRLERBE-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-lysyl-N-methyl-D-valyl-N-methyl-D-alanine 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2E)-3-[4-(buta-2,3-dien-1-yloxy)phenyl]-N-[(3R,6R,9S)-3,4,7-trimethyl-6-(1-methylethyl)-2,5,8-trioxo-1,4,7-triazacyclotridec-9-yl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Xyloallenoide A的总合成，绝对构型和生物活性

  摘要：

  合成了从南海的海洋红树林内生真菌中分离得到的新型天然产物xyloallenoide A及其非对映异构体xyloallenoide A1，其中包含N-甲基取代的氨基酸。xyloallenoide A的氨基酸单元的绝对构型最后确认为大号-Lys，ME- d -Val，和ME-大号-Ala。该报告代表了一种合成N-甲基取代的环三肽的实用且有吸引力的替代方法。在初步生物测定，合成xyloallenoide A显示对KB（边缘活动IC 50 = 9.6μ中号）和KBv200细胞细胞（IC 50= 10.3μ中号），和xyloallenoide A1反对KB和KBv200细胞的细胞无效。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100437
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N2-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-lysyl-N-methyl-D-valyl-N-methyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  Marine Cyclotripeptide X-13 Promotes Angiogenesis in Zebrafish and Human Endothelial Cells via PI3K/Akt/eNOS Signaling Pathways

  摘要：

  环三肽 X-13 是一种从红树林真菌 Xylaria sp.（编号 2508）中分离出来的新型海洋化合物 xyloallenoide A 的核心成分。我们发现，X-13 可剂量依赖性地诱导斑马鱼胚胎和人类内皮细胞的血管生成，同时增加 eNOS 和 Akt 的磷酸化以及 NO 的释放。用 LY294002 或 l-NAME 抑制 PI3K/Akt/eNOS 可抑制 X-13 诱导的血管生成。本研究表明，X-13通过PI3K/Akt/eNOS途径促进血管生成。

  DOI：

  10.3390/md10061307