1-butyl-3-vinylimidazoliumiodide | 45965-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-butyl-3-vinylimidazoliumiodide
• 英文别名: 3-butyl-1-vinyl-1H-imidazol-3-ium iodide；1-vinyl-3-butylimidazolium iodide；3-butyl-1-vinylimidazolium iodide；1-vinyl-3-butyl-3H-imidazol-1-ium iodide；[C4VIm]I；[VBIM]I；1-Butyl-3-ethenylimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 45965-87-5
• 化学式: C₉H₁₅N₂*I
• 分子量: 278.136
• InChiKey: XOQONMITSRVWCQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-vinylimidazoliumiodide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-butyl-7,8-diphenylimidazo[1,2-a]pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的非芳香族sp2 C–H活化/环抱，使用NHC作为导向和可官能团

  摘要：

  In parallel to the directing-group-assisted sp(2) C-H bond: activation functionalization of aromatic backbones, a exercise with nonaromatic Sp(2) C-H bonds is also in high demand in synthetic chemistry, despite several challenges pertinent to the latter process. In; the presented,ptotocol, N-heterocyclic cathene (NHC) motifs, appended to nonaromatic sp(2) C-H bond-containing organic molecules, have been used for developing a rhodium(III)-catalyzed-annulation reaction with, internal alkynes to synthesize a class of ithidazo[1,2-a]pyridiniurn architectures. Mechanistic-studies highlight the directing role of the NHC ligand intermediacy of the C-H-activated Rh-NHC metallacycle in the catalysis.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00530
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基咪唑 、 1-碘丁烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-butyl-3-vinylimidazoliumiodide
  参考文献：
  名称：

  Further investigation of the biodegradability of imidazolium ionic liquids

  摘要：

  本报告延续了我们之前的研究，介绍了一系列咪唑离子液体的设计原理，以及使用二氧化碳顶空试验（ISO 14593 方法，OECD 310）对其进行生物降解的情况。通过加入各种官能团和增加烷基链长度，进一步研究了咪唑离子 N 取代侧链的变化对这些盐类生物降解性的影响。一系列含有已知可生物降解分子的阴离子也被加入到一些咪唑盐中，并以类似的方式进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b900787c

文献信息

• Insights into Supported Copper(II)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition in Water
  作者：Yan Wang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1002/adsc.201000868

  日期：2011.6

  material‐supported copper (Cu‐CPSIL), imidazolium‐loaded Merrifield resin‐supported copper (Cu‐PSIL) and silica dispersed CuO (CuO/SiO2), were prepared and proved to be efficient catalysts for the one‐pot synthesis of 1,4‐disubsituted‐1,2,3‐triazoles by the reaction of alkyl halides with sodium azide and terminal alkynes in water at room temperature. Moreover, these supported copper catalysts were recovered

  交联的聚合物离子液体材料支撑的铜（Cu-CPSIL），咪唑负载的Merrifield树脂支撑的铜（Cu-PSIL）和二氧化硅分散的CuO（CuO / SiO 2）制备并证明是在室温下通过烷基卤化物与叠氮化钠和末端炔烃在水中进行单反应合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的有效催化剂。而且，通过简单的过滤从反应混合物中定量地回收了这些负载的铜催化剂，并且在没有显着损失催化活性的情况下重复使用了五个连续循环。在三种固定化铜催化剂中，Cu-CPSIL对脂族溴化物，叠氮化钠和末端炔烃的反应均具有出色的催化活性。催化剂催化性能的差异可归因于铜的分散以及铜与载体之间的相互作用。另外，水被用作反应介质和质子提供者，发现后者对于该反应非常重要。XPS结果表明，负载型Cu（II）催化剂被还原为催化性Cu（I）物种通过炔烃的均偶联反应。通过IR和ESI-MS研究，提出了一种基于将Cu（II）还原为Cu（I）物种的环加成反应的可能机理。
• Photogenerated lophyl radicals in 1-alkyl-3-vinylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imides
  作者：Stefan Berdzinski、Bernd Strehmel、Veronika Strehmel

  DOI：10.1039/c4pp00386a

  日期：2015.4

  monomers are important to understand the lophyl radical kinetics after exposure. Solvent cage effects and viscosity of the ionic liquid monomers strongly affect radical recombination in the dark. This was investigated at different temperatures. The rate constant for radical recombination (krec) decreases from the methyl to the butyl substituted ionic liquid monomer. This may be attributed to an increasing

  研究了1-烷基-3-乙烯基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺作为通过邻氯六芳基双咪唑（o -Cl-HABI）的辐射获得的光生叶自由基的基质。使用由o -Cl-HABI和3-巯基-1,2,4-4 H组成的光引发剂体系对离子液体单体进行光诱导聚合用光DSC研究了-三唑。这些离子液体单体的选定热性质和粘度对于理解暴露后的叶自由基动力学很重要。溶剂笼效应和离子液体单体的粘度会在黑暗中强烈影响自由基的重组。在不同温度下对此进行了研究。自由基重组的速率常数（k rec）从甲基取代为丁基取代的离子液体单体。这可以归因于随着烷基取代基尺寸的增加而增加的粘度。然而，烷基取代基的大小从在咪唑鎓离子处结合的丁基到庚基的进一步增加导致k rec的增加。尽管粘度确实会进一步增加。因此，k rec中的最小值发现丁基取代的离子液体单体。此外，Eyring参数表明与在咪唑鎓离子上键合的烷基取代基的链长有关，而粘性流的活化能
• Ionic liquids and ionic liquid crystals of vinyl functionalized imidazolium salts
  作者：Shih-Ci Luo、Shaowen Sun、Amol R. Deorukhkar、Jung-Tang Lu、Amitabha Bhattacharyya、Ivan J. B. Lin

  DOI：10.1039/c0jm02875d

  日期：——

  1-Vinyl-3-alkylimidazolium salts ([CnVIm]X, (where, CnVIm = vinylimidazolium cation with alkyl chains of CnH2n+1; n = 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16 and 18 for X = Br and I, and n = 12, 14, 16 and 18 for X = BF4 and PF6), were prepared and characterized. Ethyl substituted congeners [C16EIm]Br and [C16EIm]I were also prepared to understand the unique property of the vinyl substitution. Salts with shorter alkyl chain lengths (n ≤ 12) are either room temperature or close to room temperature ionic liquids, whereas those with longer alkyl chain lengths are ionic liquid crystals with SmA mesophase. Diffractograms from powder X-ray diffraction studies suggest that in the solid state the [CnVIm]Br series salts adopt a double bilayer structure, whereas the ethyl substituted analogues and salts in the I−, BF4− and PF6− series have a simple bilayer structure. The thermal behavior of [C16VIm]Br and [C16VIm]I was compared with their saturated congeners. The vinyl functionalized salts, have slightly higher melting points and much higher clearing points than those of the saturated congeners, and therefore wider mesophases are found for the formers. Nuclear magnetic resonance spectroscopic studies suggest that vinyl functionalization provides additional hydrogen bonding interactions between the cations and anions.

  1-乙烯基-3-烷基咪唑盐（[CnVIm]X，其中，CnVIm = 具有CnH2n+1烷基链的乙烯基咪唑阳离子；n = 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16和18（X = Br和I），以及n = 12, 14, 16和18（X = BF4和PF6））被制备和表征。为理解乙烯基取代的独特特性，还制备了乙基取代的同系物[C16EIm]Br和[C16EIm]I。短烷基链长度（n ≤ 12）的盐是室温或接近室温的离子液体，而长烷基链长度的盐则是具有 SmA 中相的离子液晶。从粉末X射线衍射研究的衍射图谱中可以看出，在固态下，[CnVIm]Br 系列盐呈现双层结构，而乙基取代的类似物及 I−、 − 和 PF6− 系列的盐则呈现简单的双层结构。[C16VIm]Br 和 [C16VIm]I 的热行为与其饱和同系物进行了比较。乙烯基功能化的盐，其熔点略高于饱和同系物，清除点又远高于饱和同系物，因此前者具有更宽的中相。核磁共振光谱研究表明，乙烯基功能化提供了阳离子与阴离子之间额外的氢键相互作用。