3-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)-4-methylaniline | 1629475-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)-4-methylaniline
• CAS: 1629475-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MXKDOSGXFDGUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)-4-methylaniline 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.75h， 以89%的产率得到2,7-dimethoxy-3-formyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基胺和1-和2-氧合咔唑的合成：天然生物碱Clauraila A，Clausenal，Clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的总合成

  摘要：

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588467
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-甲基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-methoxy-N-(3-methoxyphenyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二芳基胺和1-和2-氧合咔唑的合成：天然生物碱Clauraila A，Clausenal，Clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的总合成

  摘要：

  摘要 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine P和7-甲氧基-O-甲基粘蛋白的全合成。 评价了将2-苯胺基环己烯酮和N-芳基环己烷烯胺酮分别转化为1-和2-氧化咔唑支架的策略的范围和局限性。上述底物的一锅钯（0）催化的芳构化/甲基化过程提供了多种相应的二芳基胺。随后的钯（II）催化的环化反应以良好的总收率交付了所需的1-和2-氧化咔唑。特别注意了不常见的1,8-二取代咔唑的合成。该方法学用于天然合成的clauraila A，Clausnal，clausine

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588467

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of the Formylcarbazole Alkaloids Murrayaline A-C, 7-Methoxymukonal, and 7-Methoxy-<i>O</i>-methylmukonal
  作者：Ronny Hesse、Micha P. Krahl、Anne Jäger、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/ejoc.201402201

  日期：2014.7

  We describe the synthesis of the naturally occurring 2,7-dioxygenated formylcarbazole alkaloids 7-methoxymukonal, 7-methoxy-O-methylmukonal, and the murrayalines A–C. The carbazole framework was constructed by a Buchwald–Hartwig amination and a subsequent palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization.

  我们描述了天然存在的 2,7-双氧合甲酰咔唑生物碱 7-甲氧基 mukonal、7-甲氧基-O-methylmukonal 和 murrayalines A-C 的合成。咔唑骨架是通过 Buchwald-Hartwig 胺化和随后的钯（II）催化氧化环化构建的。