Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-β-Ala-OH | 207613-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-β-Ala-OH
• 英文别名: Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla-OH；acetyl-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-betaAla-OH；3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 207613-94-3
• 化学式: C₃₁H₄₉N₉O₁₀
• 分子量: 707.784
• InChiKey: LADLLTVEUOAVIM-YWCOHWSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  317
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-Tyr(Cl2Bzl)-Ile-Gly-Ser(Bzl)-Arg(Tos)-βAla-OBzl*HCl 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 间甲酚 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-β-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  A conjugate from a laminin-related peptide, Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg, and chitosan: efficient and regioselective conjugation and significant inhibitory activity against experimental cancer metastasis

  摘要：

  一种与层粘连蛋白相关的抗转移肽与壳聚糖结合，并检测了肽-壳聚糖偶联物的抗转移活性。通过三个步骤，将壳聚糖转化为有机可溶性衍生物，6-O-三苯甲基-壳聚糖，然后与含有羧基末端间隔氨基酸的部分肽段，即Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla-OH（βAla；β-丙氨酸）进行偶联。产物经过CHCl2CO2H处理后得到所需的偶联物，即Ac-Tyr-Ile-Gly-Ser-Arg-βAla-壳聚糖。每6.3个葡萄糖胺残基引入一个肽段。与母体肽相比，该偶联物对小鼠B16BL6黑色素瘤细胞的实验性肺转移具有更高的抑制活性。

  DOI：

  10.1039/a908145c

文献信息

• Preparation of a Chitosan Hybrid of an Antimetastatic Laminin-related Peptide
  作者：K. Hojo、M. Maeda、Y. Mu、H. Kamada、Y. Tsutsumi、Y. Nishiyama、T. Yoshikawa、K. Kurita、L.H. Block、T. Mayumi、K. Kawasaki

  DOI：10.1211/146080899128734848

  日期：1999.4.1