Deglyco-BLM A2 | 78193-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Deglyco-BLM A2
• 英文别名: 3-[[2-[2-[2-[[(2S,3R)-2-[[(2S,3S,4R)-4-[[(2S,3R)-2-[[6-amino-2-[(1S)-3-amino-1-[[(2S)-2,3-diamino-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropyl]-5-methylpyrimidine-4-carbonyl]amino]-3-hydroxy-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl-dimethylsulfanium;chloride
• CAS: 78193-35-8
• 化学式: C₄₂H₆₃N₁₆O₁₀S₃*Cl
• 分子量: 1083.71
• InChiKey: KYGILBUZBXJXIF-LUYGYCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.45
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  494
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα-((tert-butyloxy)carbonyl)-Nβ-<1-amino-3(S)-(4-amino-6-(amido-Nim-(triphenylmethyl)-erythro-β-hydroxy-L-histydyl methyl ester)-5-methylpyrimidin-2-yl)propion-3-yl>-(S)-β-aminoalanine amide 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 Deglyco-BLM A2
  参考文献：
  名称：

  Boger, Dale L.; Honda, Takeshi; Menezes, Royce F., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 13, p. 5631 - 5646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assessment of the Role of the Bleomycin A₂ Pyrimidoblamic Acid C4 Amino Group
  作者：Dale L. Boger、Timothy M. Ramsey、Hui Cai、Silvia T. Hoehn、John W. Kozarich、JoAnne Stubbe

  DOI：10.1021/ja971889v

  日期：1998.1.1

  The preparation and examination of 3 and 4 and their unnatural epimers 6 and 7 by following a new and alternative synthesis of 2 was conducted to assess the role of the pyrimidine C4 amine of bleomycin A2 (1) and deglycobleomycin A2 (2). The agent 3 bearing a pyrimidine C4 dimethylamino substituent exhibited a substantially diminished DNA cleavage efficiency (10−15×) relative to 2 and the loss of the

  3 和 4 及其非天然差向异构体 6 和 7 的制备和检查遵循 2 的新的替代合成，以评估博来霉素 A2 (1) 和去甘博莱霉素 A2 (2) 的嘧啶 C4 胺的作用。带有嘧啶 C4 二甲氨基取代基的试剂 3 表现出相对于 2 显着降低的 DNA 切割效率（10-15 倍）和特征 5'-GC/5'-GT 切割选择性的丧失。与2相比，去除嘧啶C4氨基的试剂4表现出更大的DNA切割效率降低（30倍）。对于该试剂，特征切割选择性根据测定条件略微或显着降低。即使在没有实质性改变的情况下，检测它的能力需要 4 与 25-37 °C 的温度。此信息和温度依赖性表明结合相互作用减少，并且与嘧啶 C4 a...
• Total synthesis of deglyco-bleomycin A2
  作者：Tomohisa Takita、Yoji Umezawa、Sei-ichi Saito、Hajime Morishima、Hamao Umezawa、Yasuhiko Muraoka、Masanobu Suzuki、Masami Otsuka、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92519-5

  日期：1981.1

  Deglyco-bleomycin A2, the aglycon of bleomycin A2, has been synthesized for the first time.

  Deglyco-bleomycin A2（博来霉素A2的糖苷配基）是首次合成。
• A new synthesis of deglyco-bleomycin A2 aiming at the total synthesis of bleomycin
  作者：Sei-ichi Saito、Yoji Umezawa、Hajime Morishima、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa、Masatoshi Narita、Masami Otsuka、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86880-x

  日期：1982.1

  An improved route to synthesize deglyco-bleomycin A2, the aglycon of bleomycin A2, aiming at the total synthesis of bleomycin is described. The new route is characterized by the stepwise elongation of the amino acid constituents and the use of a thiol ester obtained by aldol condensation.

  描述了一种合成去糖博来霉素A2（博来霉素A2的糖苷配基）的改进途径，旨在实现博来霉素的全合成。新途径的特征在于氨基酸成分的逐步延长和使用通过醛醇缩合获得的硫醇酯。