(E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enenitrile | 1373763-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enenitrile
• CAS: 1373763-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YDHWLXBEGKLJER-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enenitrile 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 C₅₅H₆₃FeNO₄P₂ 、 苯硅烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1R,2R,6R)-2-cyano-1-hydroxy-6-methylbicyclo[4.4.0]-decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性Cu（I）配合物催化的不对称多米诺共轭物还原-醛醇环化，向富含对映体的多环衍生物的简单途径

  摘要：

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.039
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 苯甲酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过手性Cu（I）配合物催化的不对称多米诺共轭物还原-醛醇环化，向富含对映体的多环衍生物的简单途径

  摘要：

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.039