(1R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxycyclohex-2-en-1-ol | 286409-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxycyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 286409-19-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BGYMKEDXWCTUPC-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxycyclohex-2-en-1-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-(1R,2R,4R)-4-hydroxymethyl-2-methoxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506

  摘要：

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00093-8
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,4S,6R)-4-(hydroxymethyl)-6-methoxycyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis protocol for a diastereocontrolled preparation of the C 28 –C 34 segment of FK-506

  摘要：

  A new synthesis of the C-28-C-34 segment of FK-506 has been developed using a chiral building block having a 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane framework by employing a ring-closing metathesis reaction as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00093-8