(E)-(S)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methyl-tridec-7-en-4-one | 900519-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(S)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methyl-tridec-7-en-4-one
• CAS: 900519-22-4
• 化学式: C₃₂H₅₄O₅Si
• 分子量: 546.863
• InChiKey: AKKGYKBNNQDCSR-RAEOVCBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methyl-tridec-7-en-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(E)-(S)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methyl-tridec-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954
• 作为产物：
  描述：

  [3-benzyloxy-1-(2-iodo-ethyl)-propoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 咪唑 、 strontium(II) carbonate 、 碘 、 叔丁基锂 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E)-(S)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-methyl-tridec-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers

  摘要：

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.

  DOI：

  10.1021/ja0618954