2'-phenylhydroquinine | 188665-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-phenylhydroquinine
• 英文别名: (8I+/-,9R)-10,11-Dihydro-6a(2)-methoxy-2a(2)-phenylcinchonan-9-ol；(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 188665-10-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₂
• 分子量: 402.536
• InChiKey: VDHJBPQFAPAQBH-MFQNCIFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-phenylhydroquinine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-((S)-((2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(6-methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)methylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  对具有全碳β-季立体中心的γ-丁内酯的直接对映选择

  摘要：

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol502148a
• 作为产物：
  描述：

  氢化奎宁 、 苯基锂 以 二丁醚 为溶剂， 以53%的产率得到2'-phenylhydroquinine
  参考文献：
  名称：

  对具有全碳β-季立体中心的γ-丁内酯的直接对映选择

  摘要：

  已开发出一种对映选择性一锅羟醛/内酯化顺序，以在3摩尔％的金鸡纳气存在下，使酰化琥珀酸酯与甲醛水溶液反应，从而获得在β位带有全碳四元立体中心的高挑战性γ-丁内酯。生物碱衍生的方酰胺，可以高产率直接获得对锥酸衍生物，对映选择性相当好（高达88％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol502148a

文献信息

• Quinine analogs as non-peptide calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonists
  作者：Robert A. Daines、Kelvin K.C. Sham、Jack J. Taggart、William D. Kingsbury、James Chan、Ann Breen、Jyoti Disa、Nambi Aiyar

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10046-4

  日期：1997.10

  A high-throughput screen identified quinine analog 1 as an antagonist of the human calcitonin gene-related peptide (hCGRP) receptor. Thus, compound 1 displaces [I-125]-CGRP from the hCGRP receptor and inhibits CGRP-mediated cAMP production with IC50 values of 5.9 +/- 1.2 mu M and 26 +/- 5 mu M, respectively. A limited structure-activity study of 1 is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Kobayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 381
  作者：Kobayashi

  DOI：——

  日期：——