(3aR,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol | 174498-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-ethenyl-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 174498-56-7
• 化学式: C₂₆H₃₄O₅Si
• 分子量: 454.638
• InChiKey: HIMHXWJECBSCBG-FUKBKCBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到(R)-1-((4R,5S)-5-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物内酯的 2,3-O-异亚丙基衍生物衍生的半缩醛的非对映选择性还原

  摘要：

  有机镁和/或有机锂试剂与 2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯和 5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基 1-2,3-O-异亚丙基-D-核糖内酯的反应得到了相应的半缩醛的良好产率，通过氢化物试剂的选择，可以立体选择性地还原以产生在新手性中心和内酯的 C-2 之间具有顺式（苏式）关系的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.67
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(3aR,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4-vinyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物内酯的 2,3-O-异亚丙基衍生物衍生的半缩醛的非对映选择性还原

  摘要：

  有机镁和/或有机锂试剂与 2,3-O-异亚丙基-D-赤藓内酯和 5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基 1-2,3-O-异亚丙基-D-核糖内酯的反应得到了相应的半缩醛的良好产率，通过氢化物试剂的选择，可以立体选择性地还原以产生在新手性中心和内酯的 C-2 之间具有顺式（苏式）关系的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.67